3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide | 99528-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide
• 英文别名: 2-Iodo-5-methoxy-N-methylbenzenepropanamide
• CAS: 99528-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₂
• 分子量: 319.142
• InChiKey: LESOYPGCEMKKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide 在 四(三苯基膦)钯 、 norbornene 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到6-methoxy-1-methyl-8-morpholino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed, Norbornene-Mediated, ortho-Amination ipso-Amidation: Sequential C–N Bond Formation

  摘要：

  A palladium-catalyzed, norbornene-mediated ortho- and ipso-C-N bond-forming Catellani reaction is reported. This reaction proceeds through a sequential intermolecular amination followed by intramolecular cyclization of a tethered amide. The products, ortho-aminated dihydroquinolinones, were generated in moderate to good yields and, are present in bioactive, molecules. This work highlights the challenge Of competing intra-vs intermolecular palladium-catalyzed processes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03577
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯甲酸 在 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 silica gel 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed, Norbornene-Mediated, ortho-Amination ipso-Amidation: Sequential C–N Bond Formation

  摘要：

  A palladium-catalyzed, norbornene-mediated ortho- and ipso-C-N bond-forming Catellani reaction is reported. This reaction proceeds through a sequential intermolecular amination followed by intramolecular cyclization of a tethered amide. The products, ortho-aminated dihydroquinolinones, were generated in moderate to good yields and, are present in bioactive, molecules. This work highlights the challenge Of competing intra-vs intermolecular palladium-catalyzed processes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03577