dimethyl (2S,3aR,8aS)-8-acetyl-5-bromo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylate | 1370458-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3aR,8aS)-8-acetyl-5-bromo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1370458-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₅
• 分子量: 397.225
• InChiKey: PATFIRUOKFVKMU-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3aR,8aS)-8-acetyl-5-bromo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylate 在 三乙基硅烷 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 dimethyl (2S,3aR,8aS)-8-acetyl-5-bromo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n