ethyl 1-cyclopropyl-2-methylthio-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylate | 111279-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyclopropyl-2-methylthio-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-3-ethoxycarbonyl-2-methylthioquinoline-4-one；Ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-2-(methylsulfanyl)-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylate；Ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-2-methylsulfanyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 111279-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂NO₃S
• 分子量: 339.363
• InChiKey: VIGAKXNALDHSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-2-methylthio-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6,7-Difluoro-9-cyclopropyl-2,3,4,9-tetrahydroisothiazolo<5,4-b>quinoline-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氟-7-哌嗪-1-基-9-环丙基-2,3,4,9-四氢异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮和6-氟-7-哌嗪-的合成1-yl-9- p-氟苯基-2,3,4,9-四氢异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮†

  摘要：

  6-氟-7-哌嗪-1-基-9-环丙基（或9-对氟苯基）-2,3,4,9-四氢异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮的合成以及异噻唑-3-3（2 H）一系统的新型合成方法进行了描述。关键步骤包括亚硫酰基的区域特异性置换和所得巯基衍生物的胺化，然后进行分子内亲核置换环化反应，以生成新颖的2,3,4,9-四氢异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3， 4-二酮核。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270404
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 1-cyclopropyl-2-methylthio-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-氟-7-哌嗪-1-基-9-环丙基-2,3,4,9-四氢异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮和6-氟-7-哌嗪-的合成1-yl-9- p-氟苯基-2,3,4,9-四氢异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮†

  摘要：

  6-氟-7-哌嗪-1-基-9-环丙基（或9-对氟苯基）-2,3,4,9-四氢异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮的合成以及异噻唑-3-3（2 H）一系统的新型合成方法进行了描述。关键步骤包括亚硫酰基的区域特异性置换和所得巯基衍生物的胺化，然后进行分子内亲核置换环化反应，以生成新颖的2,3,4,9-四氢异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3， 4-二酮核。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270404

文献信息

• Drug efflux pump inhibitor
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20030092720A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A medicament for preventive and/or therapeutic treatment of a microbial infection which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I): 1 wherein, R 1 and R 2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or the like, W 1 represents —CH═CH—, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 — or the like; R 3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or an amino group; R 4 represents hydrogen atom, a group of —OZ 0-4 R 5 (Z 0-4 represents an alkylene group, a fluorine-substituted alkylene group or a single bond, and R 5 represents a cyclic alkyl group, an aryl group or the like); W 2 represents a single bond or —C(R 8 )═C(R 9 )— (R 8 and R 9 represent hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or the like, Q represents an acidic group, but W 2 and Q may together form vinylidenethiazolidinedione or an equivalent heterocyclic ring; m and n represent an integer of 0 to 2, and q represents an integer of 0 to 3.

  一种用于预防和/或治疗微生物感染的药物，其活性成分表示为以下一般式(I)的化合物： 其中，R1和R2代表氢原子、卤素原子、羟基或类似物，W1代表—CH═CH—、—CH2O—、—CH2CH2—或类似物；R3代表氢原子、卤素原子、羟基或氨基；R4代表氢原子、—OZ0-4R5（Z0-4代表烷基链、氟取代的烷基链或单键，R5代表环烷基、芳基或类似物）；W2代表单键或—C(R8)═C(R9)—（R8和R9代表氢原子、卤素原子、较低烷基或类似物，Q代表酸性基团，但W2和Q可以共同形成乙烯基噻唑二酮或等效的杂环环；m和n代表0到2的整数，q代表0到3的整数。
• Tricyclic quinoline antineoplastic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05071848A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  Isothiazolo-quinoline derivatives are described which are cytotoxic for various tumor cell lines and are useful in the treatment of neoplastic diseases.

  本文描述了一种异噻唑啉衍生物，对多种肿瘤细胞系具有细胞毒性，并可用于治疗肿瘤疾病。
• Medicine for inhibiting drug elimination pump
  申请人：Nakayama Kiyoshi

  公开号：US20050009843A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A medicament for preventive and/or therapeutic treatment of a microbial infection which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I): wherein, R 1 and R 2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or the like, W 1 represents —CH═CH—, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 — or the like; R 3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or an amino group; R 4 represents hydrogen atom, a group of —OZ 0-4 R 5 (Z 0-4 represents an alkylene group, a fluorine-substituted alkylene group or a single bond, and R 5 represents a cyclic alkyl group, an aryl group or the like); W 2 represents a single bond or —C(R 8 )═C(R 9 )—(R 8 and R 9 represent hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or the like, Q represents an acidic group, but W 2 and Q may together form vinylidenethiazolidinedione or an equivalent heterocyclic ring; m and n represent an integer of 0 to 2, and q represents an integer of 0 to 3.

  预防和/或治疗微生物感染的药物，其活性成分为以下通用式（I）所表示的化合物：其中，R1和R2表示氢原子、卤原子、羟基或类似物，W1表示—CH═CH—、—CH2O—、—CH2CH2—或类似物；R3表示氢原子、卤原子、羟基或氨基；R4表示氢原子、—OZ0-4R5（Z0-4表示烷基、氟代烷基或单键，R5表示环烷基、芳基或类似物）；W2表示单键或—C（R8）═C（R9）—（R8和R9表示氢原子、卤原子、低烷基或类似物，Q表示酸性基团，但W2和Q可以共同形成乙烯基噻唑烷二酮或等效的杂环环；m和n表示0至2的整数，q表示0至3的整数。
• MEDICINE FOR INHIBITING DRUG ELIMINATION PUMP
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1389463A1

  公开（公告）日：2004-02-18

  A medicament for preventive and/or therapeutic treatment of a microbial infection which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I): wherein, R1 and R2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or the like, W1 represents -CH=CH-, -CH2O-, -CH2CH2- or the like; R3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or an amino group; R4 represents hydrogen atom, a group of -OZ0-4R5 (Z0-4 represents an alkylene group, a fluorine-substituted alkylene group or a single bond, and R5 represents a cyclic alkyl group, an aryl group or the like); W2 represents a single bond or -C(R8)=C(R9)- (R8 and R9 represent hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or the like, Q represents an acidic group, but W2 and Q may together form vinylidenethiazolidinedione or an equivalent heterocyclic ring; m and n represent an integer of 0 to 2, and q represents an integer of 0 to 3.

  一种用于预防和/或治疗微生物感染的药物，其活性成分包括由以下通式(I)代表的化合物： 其中，R1 和 R2 代表氢原子、卤素原子、羟基或类似基团；W1 代表-CH=CH-、-CH2O-、-CH2CH2-或类似基团；R3 代表氢原子、卤素原子、羟基或氨基；R4 代表氢原子、-OZ0-4R5 的基团（Z0-4 代表亚烷基、氟取代的亚烷基或单键，R5 代表环状烷基、芳基或类似基团）；W2 代表单键或-C(R8)＝C(R9)-（R8 和 R9 代表氢原子、卤素原子、低级烷基或类似基团，Q 代表酸性基团，但 W2 和 Q 可共同形成亚乙烯基噻唑烷二酮或等效的杂环；m 和 n 代表 0 至 2 的整数，q 代表 0 至 3 的整数。
• Isoxazolo-naphthyridine, isoxazolo quinoline, isothiazolonaphthyridine, and isothiazoloquinoline derivatives
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0227088B1

  公开（公告）日：1991-08-07