4-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)sulfonyl)benzoic acid | 324044-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)sulfonyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-ylsulfonyl)benzoic acid；SN 36195；4-(1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-1-sulfonyl)benzoic acid；4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ylsulfonyl)benzoic acid
• CAS: 324044-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD01166108
• 分子量: 317.365
• InChiKey: FSXJLTAHMZIFKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >47.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)sulfonyl)benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-[4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ylsulfonyl)benzoyl]piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对雄激素受体和糖皮质激素受体的双靶抑制剂以克服去势抵抗性前列腺癌的抗雄激素抵抗

  摘要：

  雄激素受体（AR）拮抗剂在去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的治疗中发挥着重要作用。糖皮质激素受体（GR）上调会导致临床使用的抗雄激素产生耐药性。因此，同时阻断AR/GR信号已成为克服CRPC耐药性的有效策略。我们之前的工作表明Z19可以抑制AR和GR的活性。在此，我们优化了Z19的结构，并将GA32鉴定为有效的 AR/GR 双重抑制剂。 GA32有效降低 AR/GR 下游基因的 mRNA 和蛋白质水平。 GA32在体外和体内均能有效抑制恩杂鲁胺耐药性 CRPC 的增殖。 GA32可以直接与AR和GR结合，并且预测的GA32与AR/GR的结合模式表明GA32与AR或GR激素结合口袋结合。这项工作提供了一种具有双重 AR/GR 抑制活性的潜在先导化合物，以克服 CRPC 的耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01668
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-(氯磺酰)苯甲酸 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)sulfonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-环丙基-4-（（3,4-二氢喹啉-1（2H）-基）磺酰基）苯甲酰胺及其类似物的合成和微管失活活性

  摘要：

  尽管微管靶向剂在临床上有用，但受多种因素限制，包括其对多药耐药性的敏感性。合成了一系列被酰胺或羧酸末端取代的芳基磺酰胺，并在两种人类癌细胞系中检测了其生物学活性。所得的抗增殖活性数据证明酰胺在对位上优于羧酸。最有效的化合物（3）在低微摩尔范围内具有抑制生长的IC 50，导致细胞积聚在G 2中M的细胞周期，并导致微管解聚。P-糖蛋白药物外排泵对细胞对长期药物治疗方案的抵抗力也不强，因此它也不易受到感染。

  DOI：

  10.1002/asia.201801313

文献信息

• Methods and compositions useful in treating cancer and reducing WNT mediated effects in a cell
  申请人：STEMSYNERGY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US09416101B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  Provided herein are novel compounds, pharmaceutical compositions for use, inter alia, in methods of reducing Wnt-mediated effects and treating cancer.

  本文提供了新颖的化合物，用于制备药物组合物，可用于减少Wnt介导的效应并治疗癌症等方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS USEFUL IN TREATING CANCER AND REDUCING WNT MEDIATED EFFECTS IN A CELL
  申请人：Orton Darren

  公开号：US20120046250A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Provided herein are novel compounds, pharmaceutical compositions for use, inter alia, in methods of reducing Wnt-mediated effects and treating cancer.

  本文提供了新型化合物和制药组合物，可用于减少Wnt介导的影响和治疗癌症等方法。
• Methods and compositions useful in treating cancer and reducing Wnt mediated effects in a cell
  申请人：Orton Darren

  公开号：US08901306B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  Provided herein are novel compounds, pharmaceutical compositions for use, inter alia, in methods of reducing Wnt-mediated effects and treating cancer.

  本文提供了新型化合物、药物组合物，可用于减少Wnt介导的效应和治疗癌症等方法。
• PROCESS OF PREPARATION OF A N-ARYL BENZYL SULFONAMIDE SUBSTITUTED WITH AN AMIDO GROUP
  申请人：StemSynergy Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3626240A1

  公开（公告）日：2020-03-25

  Provided herein are novel compounds, pharmaceutical compositions for use, inter alia, in methods of reducing Wnt-mediated effects and treating cancer.

  本文提供的新型化合物、药物组合物，除其他外，可用于降低 Wnt 介导的效应和治疗癌症的方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING CANCER AND REDUCING WNT MEDIATED EFFECTS IN A CELL
  申请人：StemSynergy Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2403499B1

  公开（公告）日：2019-09-18