[(R)-2-Benzyl-3-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 202932-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-2-Benzyl-3-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-2-benzyl-3-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 202932-29-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 472.541
• InChiKey: AUCALDOBUGLUGI-AMDXRBSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-Benzyl-3-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids

  摘要：

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。

  DOI：

  10.1039/a706163c
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Methyl-5-phenyl-3-(3-phenyl-propionyl)-oxazolidin-2-one 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(R)-2-Benzyl-3-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids

  摘要：

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。

  DOI：

  10.1039/a706163c