3-[4',9,16-tris(2-carboxyethyl)-3',5,10,17-tetrakis(carboxymethyl)-5'-oxospiro[18,19,20-triazatetracyclo[13.2.1.13,6.18,11]icosa-1(17),3,5,8,10,15-hexaene-13,2'-1H-pyrrole]-4-yl]propanoic acid | 104705-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-[4',9,16-tris(2-carboxyethyl)-3',5,10,17-tetrakis(carboxymethyl)-5'-oxospiro[18,19,20-triazatetracyclo[13.2.1.13,6.18,11]icosa-1(17),3,5,8,10,15-hexaene-13,2'-1H-pyrrole]-4-yl]propanoic acid
• CAS: 104705-87-5；104759-56-0；155489-08-0
• 化学式: C₄₀H₄₄N₄O₁₇
• 分子量: 852.806
• InChiKey: OMMNLIRCGOODKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  375
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetoxymethyl-5-formyl-4-(methoxycarbonylmethylpyrrole)-3-propionate 在 palladium on activated charcoal 、 铂 sodium tetrahydroborate 、 potassium triiodide 、 氢气 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[4',9,16-tris(2-carboxyethyl)-3',5,10,17-tetrakis(carboxymethyl)-5'-oxospiro[18,19,20-triazatetracyclo[13.2.1.13,6.18,11]icosa-1(17),3,5,8,10,15-hexaene-13,2'-1H-pyrrole]-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成研究：抑制合成酶

  摘要：

  合成了大环螺内酰胺，其与提议作为尿素-III的生物合成中间体的螺体系十分相似。这种螺-内酰胺可强有力地抑制合成酶，该酶负责形成尿原-III。

  DOI：

  10.1039/c39860000465

文献信息

• Synthetic studies on the proposed spiro intermediate for biosynthesis of the natural porphyrins: inhibition of cosynthetase
  作者：W. Marshall Stark、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39860000465

  日期：——

  A Macrocyclic spiro-lactam is synthesised which closely resembles the spiro system proposed as a biosynthetic intermediate for uro'gen-III; this spiro-lactam powerfully inhibits cosynthetase, the enzyme responsible for forming uro'gen-III.

  合成了大环螺内酰胺，其与提议作为尿素-III的生物合成中间体的螺体系十分相似。这种螺-内酰胺可强有力地抑制合成酶，该酶负责形成尿原-III。