7-bromo-N-(cyclopropylmethyl)-2-ethyl-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine | 475174-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 7-bromo-N-(cyclopropylmethyl)-2-ethyl-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine
• CAS: 475174-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₄BrN₃O
• 分子量: 378.312
• InChiKey: JCMBABXKKKLTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-N-(cyclopropylmethyl)-2-ethyl-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine 、 2,4-二甲基-6-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到N-(cyclopropylmethyl)-2-ethyl-7-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)-N-[(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationships of Pyrazolo[1,5-a]pyridine Derivatives: Potent and Orally Active Antagonists of Corticotropin-Releasing Factor 1 Receptor

  摘要：

  Design, synthesis, and structure activity relationships of a series of 3-dialkylamino-7-phenyl pyrazolo[1,5-a]pyridines (I) as selective antagonists of the corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor are described. The most prominent compound to emerge from this work, 46 (E2508), exhibits potent in vitro activity, excellent drug-like properties, and robust oral efficacy in animal models of stress-related disorders. It has advanced into clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm300259r
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-1-yn-1-yl)pyridine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 nitronium tetrafluoborate 、 sodium methylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-bromo-N-(cyclopropylmethyl)-2-ethyl-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationships of Pyrazolo[1,5-a]pyridine Derivatives: Potent and Orally Active Antagonists of Corticotropin-Releasing Factor 1 Receptor

  摘要：

  Design, synthesis, and structure activity relationships of a series of 3-dialkylamino-7-phenyl pyrazolo[1,5-a]pyridines (I) as selective antagonists of the corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor are described. The most prominent compound to emerge from this work, 46 (E2508), exhibits potent in vitro activity, excellent drug-like properties, and robust oral efficacy in animal models of stress-related disorders. It has advanced into clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm300259r