(S,Z)-5-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)furan-2(5H)-one | 197646-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,Z)-5-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (S-(Z))-5-(2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropylidene)-2(5H)-furanone；(5Z)-5-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]furan-2-one
• CAS: 197646-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: SHJZGWOIZAVSLZ-TVSKSKRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-5-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)furan-2(5H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-sphaerodiol
  参考文献：
  名称：

  melodorinol的两种对映异构体的全合成。重新确定其绝对配置

  摘要：

  通过钯催化的烯炔偶联方法合成了天然产物美德诺醇和乙酰基美德诺醇的两种对映异构体。重新确定了它们的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00373-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromoacrylic acid 、 (S)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到(S,Z)-5-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  melodorinol的两种对映异构体的全合成。重新确定其绝对配置

  摘要：

  通过钯催化的烯炔偶联方法合成了天然产物美德诺醇和乙酰基美德诺醇的两种对映异构体。重新确定了它们的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00373-x

文献信息

• Diverted total synthesis of melodorinol analogues and evaluation of their cytotoxicity
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Thitiphong Khamkhenshorngphanuch、Kitiya Rassamee、Pongpun Siripong、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.005

  日期：2018.7

  melodorinol analogues were synthesized via a diverted total synthesis approach, leading to structural modifications on several regions of the molecule. Their cytotoxicity was evaluated against five human cancer cell lines (KB, HeLa-S3, MCF-7, HT-29 and A549). Structure-activity relationship studies revealed key parameters that affect the cytotoxicity. In particular, the novel 4-bromo-furanone analogues exhibited

  通过合成了一系列的melodorinol类似物一种转移的全合成方法，导致分子几个区域的结构修饰。评估了它们对五种人类癌细胞系（KB，HeLa-S3，MCF-7，HT-29和A549）的细胞毒性。结构-活性关系研究揭示了影响细胞毒性的关键参数。特别地，与相应的非溴代类似物相比，新型4-溴呋喃酮类似物表现出更大的细胞毒性。C-6的立体化学以及C-6和C-7羟基上的酰基取代基的性质也起着重要的作用。最有效的类似物显示出对KB和HeLa-S3的细胞毒性比美洛瑞诺高约15倍，并且对MCF-7，HT-29和A549细胞系也显示出极高的效能。