[(2S,3Z)-2-羟基-3-(5-氧代呋喃-2-亚基)丙基]苯甲酸酯 | 135626-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2S,3Z)-2-羟基-3-(5-氧代呋喃-2-亚基)丙基]苯甲酸酯
• 英文名称: (S,Z)-2-hydroxy-3-(5-oxofuran-2(5H)-ylidene)propyl benzoate
• 英文别名: (4Z,6S)-7-benzyloxy-6-hydroxy-2,4-heptadien-4-olide；(Z)-melodorinol；melodorinol；(S)-melodorinol；[(2S,3Z)-2-hydroxy-3-(5-oxofuran-2-ylidene)propyl] benzoate
• CAS: 135626-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: WQHRXHYOKDRIRR-LCFDYFRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3Z)-2-羟基-3-(5-氧代呋喃-2-亚基)丙基]苯甲酸酯 在 罗丹明B 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(S,E)-2-hydroxy-3-(5-oxofuran-2(5H)-ylidene)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过双金属级联环化和不定光异构化方法合成天然存在的 γ-(Z)/(E)-亚烷基丁烯内酯

  摘要：

  本文报道了一种通用且灵活的可见光诱导γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯光致异构化为其相应的E-组分的方法。最初，通过采用“Pd-Cu”双金属级联环化方案合成了一系列天然存在的对映体纯 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯。在后面的部分中，合成的 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯在三重光敏剂存在下以合理可接受的产率对 γ-( E )-亚烷基丁烯内酯进行光异构化。采用所开发的方法实现了 goniobutenolides、hygrophorones、ramariolide D、melodorinols/乙酰-melodorinols、versicolactones 和 phomopsolidones 的全合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob00166g
• 作为产物：
  描述：

  7-O-benzoyl-6-O-(tertbutyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribohept-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S,3Z)-2-羟基-3-(5-氧代呋喃-2-亚基)丙基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  从泰国药用植物梅花香（Melodorum fruticosum）完全合成γ-亚烷基丁烯内酯，有力的黑色素生成抑制剂

  摘要：

  从甲醇提取物中分离出迄今未报道的甜叶菊（Annonaceae）中的γ-亚烷基丁烯内酯的成员（4 E）-6-苯甲酰氧基-7-羟基-2,4-庚二烯-4-内酯（4）花，连同已知的相关丁烯羟酸内酯，即（4 ž） -异构体（3）的4，melodrinol（1），和它的（4 ë） -异构体（2）。明确地确定在这些丁烯羟酸内酯的C-6位置上的绝对构型，两种对映体的第一全合成2 - 4经6-7步骤由可商购获得D-或L-核糖（D-和L-5）。使用相同的方案，还合成了两个对映体1。基于所有的合成化合物的手性HPLC分析（小号-和- [R -1-4），所有天然存在的丁烯羟酸内酯在C-6（对映体比率，6被分配为部分外消旋混合物相对于所述手性中心小号/ 6 - [R = 〜83/17）。此外，黑素生成抑制活性小号-和- [R -1 - 4进行了评价，与所有证明是有效的抑制剂与IC 50值在0.29–2.9μM范围内

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00986

文献信息

• Diverted total synthesis of melodorinol analogues and evaluation of their cytotoxicity
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Thitiphong Khamkhenshorngphanuch、Kitiya Rassamee、Pongpun Siripong、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.005

  日期：2018.7

  melodorinol analogues were synthesized via a diverted total synthesis approach, leading to structural modifications on several regions of the molecule. Their cytotoxicity was evaluated against five human cancer cell lines (KB, HeLa-S3, MCF-7, HT-29 and A549). Structure-activity relationship studies revealed key parameters that affect the cytotoxicity. In particular, the novel 4-bromo-furanone analogues exhibited

  通过合成了一系列的melodorinol类似物一种转移的全合成方法，导致分子几个区域的结构修饰。评估了它们对五种人类癌细胞系（KB，HeLa-S3，MCF-7，HT-29和A549）的细胞毒性。结构-活性关系研究揭示了影响细胞毒性的关键参数。特别地，与相应的非溴代类似物相比，新型4-溴呋喃酮类似物表现出更大的细胞毒性。C-6的立体化学以及C-6和C-7羟基上的酰基取代基的性质也起着重要的作用。最有效的类似物显示出对KB和HeLa-S3的细胞毒性比美洛瑞诺高约15倍，并且对MCF-7，HT-29和A549细胞系也显示出极高的效能。
• Total synthesis of both enantiomers of melodorinol. Redetermination of their absolute configurations
  作者：Xiyan Lu、Guoying Chen、Lijun Xia、Guangzhong Guo

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00373-x

  日期：1997.9

  Both enantiomers of the natural products, melodorinol and acetylmelodorinol, have been synthesized by a palladium catalyzed enyne coupling methodology. Their absolute configuration aare redetermined.

  通过钯催化的烯炔偶联方法合成了天然产物美德诺醇和乙酰基美德诺醇的两种对映异构体。重新确定了它们的绝对配置。
• Total synthesis of acetylmelodorinol
  作者：Shen Chien-Chang、Chou Shiu-Ching、Chou Cheng-Jen、Ho Li-Kang

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00415-6

  日期：1996.11
• Total Synthesis of (S)-(+)-Melodorinol and (S)-(+)-Acetylmelodorinol
  作者：Manat Pohmakotr、Patoomratana Tuchinda、Pornchai Premkaisorn、Attasit Limpongpan、Vichai Reutrakul

  DOI：10.3987/com-98-8449

  日期：——

  (S)-(+)-Melodorinol and (S)-(+)-acetylmelodorinol have been synthesized by reacting the lithiated butenolide with 2,3-O-alkylidene-D-glyceraldehyde followed by successive elimination, hydrolysis, benzoylation and acetylation reactions.
• Total Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides, Potent Melanogenesis Inhibitors from Thai Medicinal Plant <i>Melodorum fruticosum</i>
  作者：Genzoh Tanabe、Yoshiaki Manse、Teppei Ogawa、Naoki Sonoda、Shinsuke Marumoto、Fumihiro Ishikawa、Kiyofumi Ninomiya、Saowanee Chaipech、Yutana Pongpiriyadacha、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00986

  日期：2018.8.3

  Furthermore, the melanogenesis inhibitory activities of S- and R-1–4 were evaluated, with all shown to be potent inhibitors with IC50 values in the range 0.29–2.9 μM, regardless of differences in the stereochemistry at C-6. In particular, S-4 (IC50 = 0.29 μM) and R-4 (0.39 μM) showed potent inhibitory activities compared with that of reference standard arbutin (174 μM).

  从甲醇提取物中分离出迄今未报道的甜叶菊（Annonaceae）中的γ-亚烷基丁烯内酯的成员（4 E）-6-苯甲酰氧基-7-羟基-2,4-庚二烯-4-内酯（4）花，连同已知的相关丁烯羟酸内酯，即（4 ž） -异构体（3）的4，melodrinol（1），和它的（4 ë） -异构体（2）。明确地确定在这些丁烯羟酸内酯的C-6位置上的绝对构型，两种对映体的第一全合成2 - 4经6-7步骤由可商购获得D-或L-核糖（D-和L-5）。使用相同的方案，还合成了两个对映体1。基于所有的合成化合物的手性HPLC分析（小号-和- [R -1-4），所有天然存在的丁烯羟酸内酯在C-6（对映体比率，6被分配为部分外消旋混合物相对于所述手性中心小号/ 6 - [R = 〜83/17）。此外，黑素生成抑制活性小号-和- [R -1 - 4进行了评价，与所有证明是有效的抑制剂与IC 50值在0.29–2.9μM范围内