(4S)-(+)-4-(2-carbomethoxy-1-ethynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 135006-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-(+)-4-(2-carbomethoxy-1-ethynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)propynoic acid methyl ester；methyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynoate
• CAS: 135006-17-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: LVOWWYBCTXFSMH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-75 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(+)-4-(2-carbomethoxy-1-ethynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 Rh/Al₂O₃ 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 N-methyl-N,N'-dicyclohexylcarbodiiminium methyl iodide 、 氢气 、 叔丁基锂 、 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.42h， 生成 1-[(3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl]-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-(+)-4-(2-carbomethoxy-1-ethynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  New Access to 7-Membered Heterocyclic C-Glycosides by the Cyclo-Addition-Ring-Expansion (CARE)-Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-3141

文献信息

• Synthetic strategies to epoxydiynes and a key synthon of the neocarzinostatin chromophore
  作者：Olivier Thominet、James R. Baker、Hugh Britton、Zac C. Etheridge、Marco G. Soscia、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b711196g

  日期：——

  towards the synthesis of epoxydiynes which represent an unusual structural feature of the neocarzinostatin chromophore. A number of different routes to these epoxydiynes have been explored with varying success. Ultimately a concise and convergent approach was developed, which involved the addition of an allenyl zinc bromide to propargylic ketones/aldehydes followed by epoxide formation. This new protocol

  我们在本文中介绍了我们对环氧二炔的合成所做的最新努力，该化合物代表了新carcarinostatin发色团的非同寻常的结构特征。已经探索了许多通往这些环氧二炔的不同途径，并取得了不同的成功。最终，开发出了一种简洁且收敛的方法，该方法涉及将炔丙基溴化锌添加到炔丙基酮/醛中，然后形成环氧化物。这个新的协议使我们能够合成一个完全精制的环氧二炔，这将为我们的研究在NCS生色团的全合成中找到应用。
• BOECKMAN, ROBERT K. (JR);CHARETTE, ANDRE B.;ASBEROM, THEODROS;JOHNSTON, B+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 5337-5353
  作者：BOECKMAN, ROBERT K. (JR)、CHARETTE, ANDRE B.、ASBEROM, THEODROS、JOHNSTON, B+

  DOI：——

  日期：——
• Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353
  作者：Boeckman Jr., Robert K.、Charette, André B.、Asberom, Theodros、Johnston, Brian H.

  DOI：——

  日期：——
• New Access to 7-Membered Heterocyclic C-Glycosides by the Cyclo-Addition-Ring-Expansion (CARE)-Reaction
  作者：Heinrich Wamhoff

  DOI：10.1055/s-1998-3141

  日期：1998.11