3-cyano-1-methylquinolinium iodide | 50741-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1-methylquinolinium iodide
• 英文别名: 3-Cyano-1-methylquinolin-1-ium iodide；1-methylquinolin-1-ium-3-carbonitrile;iodide
• CAS: 50741-48-5
• 化学式: C₁₁H₉N₂*I
• 分子量: 296.11
• InChiKey: KVHYKIQVJKICHT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-1-methylquinolinium iodide 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到1-甲基-4H-喹啉-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of hydride transfer to and between NAD+ analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a023
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基喹啉 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-cyano-1-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  DNA中插入分子的光诱导电子转移动力学的驱动力依赖性

  摘要：

  一系列吖啶鎓、喹啉鎓和菲啶鎓离子（9-取代-10-甲基吖啶鎓（AcrR+、R = H、Pri 和 CH2Ph）、3-取代-1-甲基喹啉鎓（RQuH+、R = CN 和 Br）和 5 -methylphenanthridinium (5-MePhen+) perchlorate salts) 显示插入到小牛胸腺的 DNA 双螺旋中。这些嵌入剂的单电子还原电位 (E0red) 已通过循环伏安法和二次谐波交流伏安法在 DNA 不存在和存在的情况下确定。嵌入物的 E0red 值通过嵌入 DNA 双螺旋向正方向移动。已知嵌入 DNA 的溴化乙锭的单电子氧化电位 (E0ox) 也因嵌入而向正方向移动。

  DOI：

  10.1021/jp035023p

文献信息

• Driving Force Dependence of Photoinduced Electron Transfer Dynamics of Intercalated Molecules in DNA
  作者：Shunichi Fukuzumi、Mari Nishimine、Kei Ohkubo、Nikolai V. Tkachenko、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1021/jp035023p

  日期：2003.11.1

  one-electron oxidation potential (E0ox) of ethidium bromide, which is known to be intercalated into DNA, is also shifted in a positive direction by the intercalation. The wide range of E0red values of intercalators thus determined in the presence of DNA allows us to examine the exact driving force dependence of the rates of photoinduced electron transfer from the singlet excited state of et...

  一系列吖啶鎓、喹啉鎓和菲啶鎓离子（9-取代-10-甲基吖啶鎓（AcrR+、R = H、Pri 和 CH2Ph）、3-取代-1-甲基喹啉鎓（RQuH+、R = CN 和 Br）和 5 -methylphenanthridinium (5-MePhen+) perchlorate salts) 显示插入到小牛胸腺的 DNA 双螺旋中。这些嵌入剂的单电子还原电位 (E0red) 已通过循环伏安法和二次谐波交流伏安法在 DNA 不存在和存在的情况下确定。嵌入物的 E0red 值通过嵌入 DNA 双螺旋向正方向移动。已知嵌入 DNA 的溴化乙锭的单电子氧化电位 (E0ox) 也因嵌入而向正方向移动。
• Direct Oxygenation of Benzene to Phenol Using Quinolinium Ions as Homogeneous Photocatalysts
  作者：Kei Ohkubo、Takaki Kobayashi、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1002/anie.201102931

  日期：2011.9.5

  Photocatalytic oxygenation of benzene with oxygen and water to phenol has been achieved under ambient conditions by using the 3‐cyano‐1‐methylquinolinium ion as a photocatalyst (see picture). The mechanism was clarified by detecting the π‐dimer benzene radical cation produced by photoinduced electron transfer from benzene to the photocatalyst, and by monitoring the reaction of the radical cations with

  通过使用3-氰基-1-甲基喹啉鎓离子作为光催化剂，在环境条件下实现了苯与氧和水的光催化氧化为苯酚（见图）。通过检测由光诱导的电子从苯转移到光催化剂中产生的π-二聚苯自由基阳离子，并监测自由基阳离子与水分子的反应，可以阐明这种机理。
• Regioselective Dearomatization of <i>N</i> ‐Alkylquinolinium and Pyridinium Salts under Morita‐Baylis‐Hillman Conditions
  作者：Abhishek Pareek、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/adsc.202200429

  日期：2022.8.16

  activating the electron-poor olefin as well as a base. The dearomatization occurs regioselectively at the C-2 position, delivering a broad range of α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl)vinyl esters, ketones, and sulfones. The scope of the transformation has also been extended to N-alkylpyridinium salts. For this class of substrates a presence of at least moderately electron-withdrawing substituent in the ring is necessary

  Morita-Baylis-Hillman 反应采用N-烷基喹啉鎓盐作为亲电试剂。该反应由 DBU 促进，它既可以作为催化剂激活贫电子烯烃，也可以作为碱。脱芳构化作用在 C-2 位区域选择性地发生，产生范围广泛的 α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl) 乙烯基酯、酮和砜。转化的范围也已扩展到N-烷基吡啶鎓盐。对于这类底物，在环中存在至少适度吸电子的取代基是获得良好反应性所必需的。特别是，N含有酯基的-烷基吡啶鎓盐在 C-4 位进行区域选择性脱芳构化，而腈和硝基部分导致 C-2 和 C-6 加成产物的非选择性形成。
• Efficient Macrocyclization Achieved via Conformational Control Using Intermolecular Noncovalent π-Cation/Arene Interactions
  作者：Philippe Bolduc、Alexandre Jacques、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/ja106053x

  日期：2010.9.22

  Quinolinium salt 3 is an effective additive that acts as a conformation control element (CCE) to promote macrocyclization to form rigid cyclophanes via olefin metathesis or Glaser-Hay coupling, which do not cyclize in the absence of the additive. The additives are easily synthesized and highly modifiable and have solubility profiles which allow for simple recovery via filtration.
• Bunting, John W.; Luscher, Mark A., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2524 - 2531
  作者：Bunting, John W.、Luscher, Mark A.

  DOI：——

  日期：——