benzyl (3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 574005-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 574005-82-6
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₅Si
• 分子量: 457.642
• InChiKey: IIYKLOLNYNOSCQ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.78h， 生成 benzyl (4R,5S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Polyfunctionalized4,5-transDisubstituted Oxazolidin-2-ones froml-Aspartic Acid

  摘要：

  一种简单的合成方法被设想用于手性纯（4R,5S）-5-氧杂植物酸、2-氧-4-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯和（4S,5S）-4-氧杂植物酸、2-氧-5-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯，起始材料为容易获得的L-天冬氨酸。关键步骤是碘的二源选择性加成，伴随引入一个新的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38733
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.02h， 生成 benzyl (3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Polyfunctionalized4,5-transDisubstituted Oxazolidin-2-ones froml-Aspartic Acid

  摘要：

  一种简单的合成方法被设想用于手性纯（4R,5S）-5-氧杂植物酸、2-氧-4-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯和（4S,5S）-4-氧杂植物酸、2-氧-5-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯，起始材料为容易获得的L-天冬氨酸。关键步骤是碘的二源选择性加成，伴随引入一个新的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38733