(3S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxybutanoic acid | 94664-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: 3(S)-(benzyloxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoic acid；(3S)-4-hydroxy-3-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)butanoic acid；(3S)-4-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 94664-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: WYDXTGWCWIHLPO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxybutanoic acid 在 咪唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 methyl (3S)-4-{[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}-3-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-{[(IR,4S,6R-3-(2-PYRIDINYLCARBONYL)-3-AZABICYCLO [4.1.0] HEPT-4-YL] METHYL}-2-HETEROARYLAMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE N-{[(1S,4S,6S)-3-(2-PYRIDINYLCARBONYL)-3-AZABICYCLO[4.1.0]HEPT-4-YL]METHYL}-2-HETEROARYLAMINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及N-{[(1S,4S,6S)-3-(2-吡啶基甲酰基)-3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-基]甲基}-2-杂环芳胺衍生物及其作为药物的用途。

  公开号：

  WO2010063662A1
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 4(S)-oxazolidineacetic acid, 2-oxo (D-Oxac) motif in a polypeptide chain: synthesis and conformational analysis

  摘要：

  本研究以 L-Asp-OH 为原料，分四步合成了 4(S)-恶唑烷乙酸 2-氧代苄基酯（D-Oxac-OBn），总收率为 45%。通过微波辐照和使用碳酸铯作为碱，完全避免了副产物的生成。此外，还报道了四聚体 Boc-L-Val-D-Oxac-L-Ala-OBn 和 Boc-L-Val-D-Oxac-Aib-L-Ala-OBn 在溶液中的合成、红外和 1H NMR 构象分析。

  DOI：

  10.1039/b210725m

文献信息

• [EN] INHIBITING UBIQUITIN SPECIFIC PEPTIDASE 30<br/>[FR] INHIBITION DE LA PEPTIDASE 30 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019071073A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure relates to chemical entities useful as inhibitors of Ubiquitin Specific Peptidase 30 (USP30), pharmaceutical compositions comprising the chemical entities, and methods of using the chemical entities. The chemical entities as disclosed herein can be useful in the treatment of a disease, disorder, or condition involving mitochondrial dysfunction, including neurodegenerative diseases, motor neuron diseases, metabolic disorders, and cancers, among other ailments.

  本公开涉及作为泛蛋白特异性蛋白酶30（USP30）抑制剂的化学实体，包括含有这些化学实体的药物组合物，以及使用这些化学实体的方法。本公开所述的化学实体可用于治疗涉及线粒体功能障碍的疾病、疾病或疾病，包括神经退行性疾病、运动神经元疾病、代谢紊乱和癌症等疾病。
• A New Entry to Polyfunctionalized4,5-<i>trans</i>Disubstituted Oxazolidin-2-ones from<scp>l</scp>-Aspartic Acid
  作者：Claudia Tomasini、Gianluigi Luppi

  DOI：10.1055/s-2003-38733

  日期：——

  A straightforward synthesis of enantiomerically pure (4R,5S)-5-oxazolidinecarboxylic acid, 2-oxo-4-[(t-butyldimethyl­silyloxy)methyl]-, benzyl ester and of (4S,5S)-4-oxazolidinecarboxylic acid, 2-oxo-5-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-, benzyl ester was envisaged starting from readily available l-aspartic acid. The key step is the diastereoselective addition of iodine with the introduction of a new stereogenic centre.

  一种简单的合成方法被设想用于手性纯（4R,5S）-5-氧杂植物酸、2-氧-4-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯和（4S,5S）-4-氧杂植物酸、2-氧-5-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯，起始材料为容易获得的L-天冬氨酸。关键步骤是碘的二源选择性加成，伴随引入一个新的立体中心。
• [EN] HETEROARYL PYRROLIDINE AND PIPERIDINE OREXIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE DE TYPE PYRROLIDINE ET PIPÉRIDINE HÉTÉROARYLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021026047A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention is directed to heteroaryl pyrrolidine and piperidine compounds which are agonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及异芳基吡咯烷和哌啶化合物，它们是促进睡眠素受体的激动剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及睡眠素受体的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及睡眠素受体的疾病中的用途。
• Enantioselective synthesis of 2-isocephem and 2-isooxacephem antibiotics
  作者：Hajime Nitta、Ikuo Ueda、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1039/a700650k

  日期：——

  The azido lactone 8 was prepared in a highly stereoselective manner by introduction of an azide function to the lactone 6 derived from L-aspartic acid, and then was converted into (2S,3S)-3-amino-2-azido-4-hydroxybutanoic acid 4. Four-component condensation of the amino acid 4, p-nitrobenzyl isocyanide and formaldehyde or 2,2-diethoxyacetaldehyde furnished the corresponding 3,4-cis-azetidinone 16 or 26 in excellent yield. 3-Methoxy-2-isooxacephalosporin was prepared by the intramolecular acylation of imidazolide 23 derived from compound 16. 3-Unsubstituted 2-isocephem and 2-isooxacephem analogues were prepared from the azetidinone 26.

  叠氮内酯 8 是以高度立体选择性的方式制备的，方法是在 L-天冬氨酸衍生的内酯 6 中引入叠氮功能，然后将其转化为 (2S,3S)-3-氨基-2-叠氮-4-羟基丁酸 4。 将氨基酸 4、对硝基苄基异氰酸酯和甲醛或 2,2-二乙氧基乙醛进行四组份缩合，可得到相应的 3,4-顺式氮杂环丁酮 16 或 26，收率极高。从氮杂环丁酮 26 中制备出了 3-未取代的 2-异头孢和 2-异头孢类似物。
• Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.
  作者：YOSHIO TAKAHASHI、HARUO YAMASHITA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.34.2732

  日期：——

  The stereoselective synthesis of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones from L-aspartic acid is described. The thermodynamically less stable isomers with 3, 4-cis stereochemistry, key intermediates for the synthesis of various substitutes monobactams, were obtained by hydrogenation of the 3-oxyimino-azetidin-2-ones prepared from azetidin-2-ones and isoamyl nitrite. Furthermore, some simple analogues of monobactams were synthesized.

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。