(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid-4-methyl ester 1-[2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl]ester | 199921-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid-4-methyl ester 1-[2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl]ester
• 英文别名: 4-O-methyl 1-O-[2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 199921-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: INHVPQQONWHWMY-PIVQAISJSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid-4-methyl ester 1-[2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl]ester 在 二氯二茂锆 甲醇 、 锂硼氢 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S)-[1-(5-methyl-2,7,8-trioxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-allyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7
• 作为产物：
  描述：

  Z-Asp-(β-OMe)-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid-4-methyl ester 1-[2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl]ester
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7

文献信息

• Zirconocene-catalyzed epoxy ester - ortho ester rearrangement: A new method for the protection of polyfunctionalized carboxylic acids and the asymmetric synthesis of ortho esters
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu、Hongyong Kim、Hidenori Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01038-7

  日期：1997.12

  In situ prepared Cp2(Cl)Zr⊛ catalyzes the formation of ortho eśters from epoxy esters. Acid-sensitive α-amino and α-hydroxy acid derivatives are converted in high yield to 2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octanes (ABO-esters) using this protocol. This strategy is complementary to the OBO-ester technology, and orthogonal methods for the deprotection of ABO- and OBO-esters have been developed. The syntheses

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。