(2'R,4S)-(-)-2'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1'-iodo-propane | 69501-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R,4S)-(-)-2'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1'-iodo-propane
• 英文别名: (2S,3R)-4-iodo-3-methylbutane-1,2-diol 1,2-acetonide；(4S)-4-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 69501-64-0
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: QMXJWSARKMANBO-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4S)-(-)-2'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1'-iodo-propane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2R,4R,5R)-5-ethyl-2-methyl-4-tosyloxymethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（-）-α-多striatin的立体定向合成

  摘要：

  描述了由（L）-苹果酸有效地立体和对映体特异性合成（-）-α-多striatin。该合成的关键步骤是羟基内酯5的立体选择性烷基化和酯9和10的酸平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86814-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2'R,4S)-(-)-2'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1'-iodo-propane
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（-）-α-多striatin的立体定向合成

  摘要：

  描述了由（L）-苹果酸有效地立体和对映体特异性合成（-）-α-多striatin。该合成的关键步骤是羟基内酯5的立体选择性烷基化和酯9和10的酸平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86814-9

文献信息

• A new synthesis of (-)-α-multistriatin, the pheromone of the smaller european elm bark beetle
  作者：Kenji Mori、Yoong-Bae Seu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85883-x

  日期：1988.1

  -(-)-α-Multistriatin[(1S, 2R,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane] was synthesized from (Z)-2-butene-1,4-diol monobenzyl ether by employing the Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective epoxide cleavage with Me3Al as the key-steps.

  由（Z）-2合成-（-）-α-多striatin [（1S，2R，4S，5R）-2,4-二甲基-5-乙基-6,8-二氧杂双环-[3.2.1]辛烷]丁烯-1,4-二醇苄醚通过采用Sharpless不对称环氧化，并与我的区域选择性环氧化物裂解3 Al作为关键步骤。
• Studies toward polyether antibiotics: stereospecific synthesis of polysubstituted tetrahydropyrans
  作者：Pak-Tsun Ho

  DOI：10.1139/v82-016

  日期：1982.1.1

  stereospecific and general method for the preparation of trans -tetrahydropyrans 1 and cis -tetrahydropyrans 2 from acyclic precursors are described. Compound 12, a possible intermediate for the synthesis of antibiotic X-14547A, has been synthesized.

  描述了一种用于从无环前体制备反式四氢吡喃 1 和顺式四氢吡喃 2 的立体定向和通用方法。化合物 12，一种可能用于合成抗生素 X-14547A 的中间体，已被合成。
• LARCHEVEQUE, MARC;HENROT, SERGE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2303-2310
  作者：LARCHEVEQUE, MARC、HENROT, SERGE

  DOI：——

  日期：——