ethyl 2-ethyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate | 86540-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-ethyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 86540-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RTQGBBXGWQEXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 4-((2-cyanoethyl)thio)-3-(ethoxycarbonyl)-2-ethylquinolin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  间日疟原虫 N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂的发现：其结合模式的筛选、合成和结构表征

  摘要：

  N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 是一种针对寄生原生动物的前瞻性药物靶点。在此，我们报告通过高通量筛选成功发现了一系列间日疟原虫NMT 抑制剂。获得了与 NMT 复合的命中化合物的高分辨率晶体结构，从而可以了解其新的结合模式。设计并测试了一组类似物以定义与活性和选择性相关的化学基团。

  DOI：

  10.1021/jm300040p
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-ethyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联Knoevenagel和Aza-Wittig反应用于合成取代的喹啉和喹啉-4-醇

  摘要：

  开发了一种包括级联Knoevenagel，aza-Wittig和脱氟化氢反应的[4 + 2]环合反应，用于合成取代的喹啉-4-醇，包括带有CF 2 H，CF 3和C 2 F 5基团的类似物。这种简单而高效的方法也适用于取代喹啉的合成。通过一锅法合成可以容易地制备许多报道的生物活性化合物。新反应过程的绿色化学指标分析提供了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1039/c8gc03180k

文献信息

• Eco-friendly decarboxylative cyclization in water: practical access to the anti-malarial 4-quinolones
  作者：Yue Ma、Yongping Zhu、Dong Zhang、Yuqing Meng、Tian Tang、Kun Wang、Ji Ma、Jigang Wang、Peng Sun

  DOI：10.1039/c8gc03570a

  日期：——

  An eco-friendly decaboxylative cyclization in water has been developed to construct 4-quinolones from readily available isatoic anhydrides and 1,3-dicarbonyl compounds.

  已经开发出一种在水中进行的环化脱羧反应，用于从易得的异安酸酐和1,3-二羰基化合物构建4-喹啉酮。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of <i>Burkholderia</i>-Related 4-Hydroxy-3-methyl-2-alkenylquinolines (HMAQs) and Their <i>N</i>-Oxide Counterparts
  作者：Marianne Piochon、Pauline M. L. Coulon、Armand Caulet、Marie-Christine Groleau、Eric Déziel、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00171

  日期：2020.7.24

  of antimicrobial 2-alkyl-4(1H)-quinolones, i.e., 4-hydroxy-3-methyl-2-alkenylquinolines (HMAQs) and their N-oxide derivatives (HMAQNOs). Herein, we report the synthesis of a series of six HMAQs and HMAQNOs featuring a trans-Δ2 double bond at the C2-alkyl chain. The quinolone scaffold was obtained via the Conrad–Limpach approach, while the (E)-2-alkenyl chain was inserted through Suzuki–Miyaura cross-coupling

  在鼻疽属报价，因为在它的基因组编码具有生物活性的天然产物的多样性，在医学上有前途的潜力。一些致病性伯克霍尔德菌属。生物合成特定类别的抗菌 2-烷基-4(1 H )-喹诺酮类，即 4-羟基-3-甲基-2-烯基喹啉 (HMAQ) 及其N-氧化物衍生物 (HMAQNO)。在此，我们报告了一系列六个 HMAQ 和 HMAQNO 的合成，这些 HMAQNO在 C2-烷基链上具有反式-Δ 2双键。喹诺酮支架是通过 Conrad-Limpach 方法获得的，而（E)-2-烯基链在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联插入，根据优化条件没有明显的异构化。随后烯醇保护的 HMAQ 的氧化干净地导致在碳酸乙酯基团裂解后形成 HMAQNO。在体外评估了合成 HMAQ 和 HMAQNO对不同革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及霉菌和酵母菌的抗菌活性。生物学结果支持并扩展了 HMAQ 和 HMAQNO 作
• US4450167A
  申请人：——

  公开号：US4450167A

  公开（公告）日：1984-05-22
• Discovery of Plasmodium vivax<i>N</i>-Myristoyltransferase Inhibitors: Screening, Synthesis, and Structural Characterization of their Binding Mode
  作者：Victor Goncalves、James A. Brannigan、David Whalley、Keith H. Ansell、Barbara Saxty、Anthony A. Holder、Anthony J. Wilkinson、Edward W. Tate、Robin J. Leatherbarrow

  DOI：10.1021/jm300040p

  日期：2012.4.12

  N-Myristoyltransferase (NMT) is a prospective drug target against parasitic protozoa. Herein we report the successful discovery of a series of Plasmodium vivax NMT inhibitors by high-throughput screening. A high-resolution crystal structure of the hit compound in complex with NMT was obtained, allowing understanding of its novel binding mode. A set of analogues was designed and tested to define the

  N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 是一种针对寄生原生动物的前瞻性药物靶点。在此，我们报告通过高通量筛选成功发现了一系列间日疟原虫NMT 抑制剂。获得了与 NMT 复合的命中化合物的高分辨率晶体结构，从而可以了解其新的结合模式。设计并测试了一组类似物以定义与活性和选择性相关的化学基团。
• Cascade Knoevenagel and aza-Wittig reactions for the synthesis of substituted quinolines and quinolin-4-ols
  作者：Xiaofeng Zhang、Xiaoming Ma、Weiqi Qiu、Jason Evans、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c8gc03180k

  日期：——

  A [4 + 2] annulation involving cascade Knoevenagel, aza-Wittig and dehydrofluorination reactions is developed for the synthesis of substituted quinolin-4-ols including analogs bearing CF2H, CF3, and C2F5 groups. This simple and highly efficient method is also applicable for the synthesis of substituted quinolines. A number of reported biologically active compounds can be readily prepared by this one-pot

  开发了一种包括级联Knoevenagel，aza-Wittig和脱氟化氢反应的[4 + 2]环合反应，用于合成取代的喹啉-4-醇，包括带有CF 2 H，CF 3和C 2 F 5基团的类似物。这种简单而高效的方法也适用于取代喹啉的合成。通过一锅法合成可以容易地制备许多报道的生物活性化合物。新反应过程的绿色化学指标分析提供了令人满意的结果。