6-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 32590-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O¹,O²,O³,O⁴-tetraacetyl-O⁶-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranose；O¹,O²,O³,O⁴-Tetraacetyl-O⁶-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranose；GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-6)b-Glc1Ac2Ac3Ac4Ac；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 32590-28-6
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₈
• 分子量: 677.614
• InChiKey: KVOKQLMOGQPNKD-LBGIPDOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 β-GlcpNAc-(1->6)-Gal
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Kirschenlohr, Chemische Berichte, 1957, vol. 87, p. 384,387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-O-acetoxymethyl)-benzyl 6-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α/β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 142.0h， 生成 6-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1-甲基1'-环丙基甲基：酸不稳定的O-保护基，用于聚合物负载的寡糖合成

  摘要：

  R，S -1-甲基1'-环丙基甲醇可被转化为其三氯乙酰亚胺酸酯衍生物。然后可将路易斯酸催化的醚化反应用于制备甲基环丙基甲基（MCPM）醚。因此，制备了乙基2,3,4-三-O-苄基-6- O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-α/β-d-吡喃葡萄糖苷，并形成了连接基聚合物组合（MPEG）（DOX）OH糖基化。将MCPM基团用CH 2 Cl 2中的10％三氟乙酸裂解，并将得到的醇糖基化。在保护基团操纵并裂解后，分离出过乙酰化的二糖GlcNAc（β1→6）GlcOAc。同样是4,6- O将乙基1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷的-苯基硼酸酯二酯在O-3区域选择性醚化，并在硼酸酯裂解后将糖苯甲酰化，得到2,4,6-三-O-苯甲酰基-3 - O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷。通过相似的（MPEG）（DOX）OH糖基化序列，制备了MCPM脱保护，糖

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00582-8

文献信息

• Kuhn; Kirschenlohr, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 384,387
  作者：Kuhn、Kirschenlohr

  DOI：——

  日期：——