2-phenyl[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine | 52333-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-phenyloxazolo[4,5-b]pyridine；2-phenyloxazolo<4,5-b>pyridine；2-phenyl-oxazolo[4,5-b]pyridine；2-Phenyl-oxazolo[4,5-b]pyridin；2-phenyl-oxazolo[4,5-b]pyridine；2-phenyloxazolo[4,5-b] pyridine；2-phenyl-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine
• CAS: 52333-44-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD15732359
• 分子量: 196.208
• InChiKey: LOMJKCOEYOMJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-127.5 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  306.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine 在 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 7-benzoyl-2-phenyloxazolo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Metalation of 2-Phenyloxazolo[4,5-b]pyridines and -[5,4-b]pyridines: Functionalization at the 7-Position

  摘要：

  2-苯氧杂唑[4,5-b]吡啶1和-[5,4-b]吡啶4在7位位置与各种电正性试剂进行了官能团化，产率良好。二级醇3a,b和6a,b在高产率下用二氧化锰氧化为相应的酮7a,b和8a,b。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26242
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-硝基吡啶 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 乙酸酐 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-phenyl[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  DMF-Assisted Radical Cyclization of o-Isocyanodiaryl Ethers via 1,5-Aryl Migration: Construction of 2-Arylbenzoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02806

文献信息

• METHODS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：Paushkin Sergey V.

  公开号：US20110086833A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention provides nucleic acid constructs, methods for identifying and validating compounds that increase the inclusion of exon 7 of SMN2 into mRNA transcribed from the SMN2 gene, compounds and pharmaceutical compositions that increase levels of SMN protein produced from the SMN2 gene, and methods for use thereof in treating of SMA.

  本发明提供了核酸构建物，用于识别和验证增加SMN2基因转录的mRNA中exon 7包含量的化合物的方法，增加从SMN2基因产生的SMN蛋白水平的化合物和药物组合物，以及在SMA治疗中使用它们的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Ohrui Hiroki

  公开号：US20080138656A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Provided is a novel heterocyclic compound which is useful as a material for an organic electroluminescent device. The heterocyclic compound is represented by the general formula [I]: wherein X represents a nitrogen atom or a carbon atom; Y represents O or S; R 1 and R 2 each represent, independently of one another, a group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group and the like; a represents 0 or more and 3 or less; b represents 0 or more and 3 or less; and Ar 1 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or the like; and n represents an integer of 2 to 10.

  提供了一种新颖的杂环化合物，可用作有机电致发光器件的材料。这种杂环化合物由通用公式[I]表示：其中X代表氮原子或碳原子；Y代表O或S；R1和R2分别独立地代表从取代或未取代的烷基等组成的组；a表示0或更多，但不超过3；b表示0或更多，但不超过3；Ar1代表取代或未取代的杂环环或类似物；n表示2到10之间的整数。
• Ce(<scp>iii</scp>)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Yiping Qian、Pei Liang、Botao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c7ob03113k

  日期：——

  An efficient Ce(iii)-catalyzed synthesis of amides and oxazolo[4,5-b]pyridines from 2-aminopyridines and nitroolefins via CC bond cleavage has been developed.

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。
• Facile Route to 2-Fluoropyridines via 2-Pyridyltrialkylammonium Salts Prepared from Pyridine <i>N</i>-Oxides and Application to ¹⁸F-Labeling
  作者：Hui Xiong、Adam T. Hoye、Kuo-Hsien Fan、Ximin Li、Jennifer Clemens、Carey L. Horchler、Nathaniel C. Lim、Giorgio Attardo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01703

  日期：2015.8.7

  Among known precursors for 2-[18F]fluoropyridines, pyridyltrialkylammonium salts have shown excellent reactivity; however, their broader utility has been limited because synthetic methods for their preparation suffer from poor functional group compatibility. In this paper, we demonstrate the regioselective conversion of readily available pyridine N-oxides into 2-pyridyltrialkylammonium salts under mild

  在2- [ 18 F]氟吡啶的已知前体中，吡啶基三烷基铵盐已显示出优异的反应性。然而，它们的广泛用途受到限制，因为用于其制备的合成方法具有差的官能团相容性。在本文中，我们证明了在温和且无金属的条件下，易于获得的吡啶N-氧化物向2-吡啶基三烷基铵盐的区域选择性转化。这些可分离的中间体可作为结构多样的2-氟吡啶（包括与PET成像有关的分子）的有效前体。除了提供访问非放射性类似物，此方法已被成功地应用到18 F-标记中的放射合成[ 18 F] AV-1451（[18 F] T807），目前正在开发用于对tau成像的PET示踪剂。
• In vitro and in silico evaluation of 2-(substituted phenyl) oxazolo[4,5-b]pyridine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Gagandeep Kour Reen、Ashok Kumar、Pratibha Sharma

  DOI：10.1007/s00044-017-2026-3

  日期：2017.12

  against enterotoxin protein of S. aureus which belongs to Staphylococcal enterotoxin type A(SEA). In vitro and in silico studies revealed that compounds 3d, 3g, and 3h have demonstrated significant antibacterial activity in comparison to the standard control drug ampicillin and streptomycin.

  对抗生素的抗药性增加是世界范围内的主要问题，并刺激了新型细菌抑制剂的发展。我们研究了一系列在我们实验室合成的恶唑并[4,5-b]吡啶，以筛选它们作为潜在的抗菌剂。合成化合物的抗微生物分析基于最小抑菌浓度的测定，针对四种细菌。结果表明，合成的化合物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（S. aureus）具有良好的活性，这是造成医院获得性感染的主要细菌。此外，合成的化合物还与金黄色葡萄球菌的肠毒素蛋白对接，该蛋白属于葡萄球菌肠毒素A型（SEA）。体外和计算机模拟研究表明，与标准对照药物氨苄青霉素和链霉素相比，化合物3d，3g和3h具有明显的抗菌活性。

表征谱图