ethyl 4-chloro-2-cyclopropyl-5,6-difluoroquinoline-3-carboxylate | 1263064-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-2-cyclopropyl-5,6-difluoroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1263064-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClF₂NO₂
• 分子量: 311.716
• InChiKey: VHBMDHHDZMXQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-2-cyclopropyl-5,6-difluoroquinoline-3-carboxylate 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到ethyl 2-cyclopropyl-5,6-difluoro-4-(N-methyl-4-methyloxyphenylamino)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Poly-halo-quinoline-3-carboxylates 与苯酚、硫代苯酚或 N-甲基苯胺的区域选择性 SNAr 反应

  摘要：

  通过SNAr反应，聚卤-喹啉-3-羧酸酯如4-氯-2-环丙基-6,7-二氟-喹啉-3-羧酸乙酯和4-氯-2-环丙基-5,6-二氟乙酯-quinoline-3-carboxylates 被转化为 4-phenoxy 或 4-phenylthio 或 4-(N-methyl)phenylamino-6,7 (or 5,6)-difluoro-quinoline-3-carboxylates 或 4,7-二取代、4,5-二取代、4,6,7-三取代和4,5,6-三取代产物在温和条件下以中等至极好的产率获得。观察到高度区域选择性的单或多取代。

  DOI：

  10.1080/00397910903531656
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ethyl 4-chloro-2-cyclopropyl-5,6-difluoroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Poly-halo-quinoline-3-carboxylates 与苯酚、硫代苯酚或 N-甲基苯胺的区域选择性 SNAr 反应

  摘要：

  通过SNAr反应，聚卤-喹啉-3-羧酸酯如4-氯-2-环丙基-6,7-二氟-喹啉-3-羧酸乙酯和4-氯-2-环丙基-5,6-二氟乙酯-quinoline-3-carboxylates 被转化为 4-phenoxy 或 4-phenylthio 或 4-(N-methyl)phenylamino-6,7 (or 5,6)-difluoro-quinoline-3-carboxylates 或 4,7-二取代、4,5-二取代、4,6,7-三取代和4,5,6-三取代产物在温和条件下以中等至极好的产率获得。观察到高度区域选择性的单或多取代。

  DOI：

  10.1080/00397910903531656