2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetaldehyde | 1402142-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetaldehyde
• CAS: 1402142-45-3
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: UTBGFLQENDLAFN-FGZSBDNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetaldehyde 、 (1Z,3E)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-4-ethoxy-1,3-butadienyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranoside 在 chromium chloride 、 3-(1-adamantyl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde-((1R,2S)-1-amino-2-indanol)imine 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,5-anhydro-2-deoxy-D-threo-hex-1-en-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  两个单糖单元的异狄尔斯-阿尔德焊接合成三糖

  摘要：

  提出了一种基于连接糖单元从头合成的二糖和三糖合成新策略。在该策略中，已经结合糖苷键的功能化单糖构建块使用金属催化的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应焊接在一起，以在它们之间生成新的单糖单元。HDA 反应的最高产率和选择性是通过使用手性席夫碱铬配合物获得的。二糖产物可通过Danishefsky's 二烯与乙酰基和苄基保护的半乳糖苷醛反应获得。为了合成三糖产品，使用铬催化剂将乙酰保护的葡萄糖或半乳糖衍生的二烯与单糖衍生的醛融合以进行 HDA 反应。以中等至良好的收率获得了所需的三糖产品，并具有出色的立体选择性。根据核磁共振光谱和模型研究，在该过程中产生的中心吡喃酮糖环具有 L-顺式-烯酮糖构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200277
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(乙酰氧基甲基)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-2,4,5-三乙酸三酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两个单糖单元的异狄尔斯-阿尔德焊接合成三糖

  摘要：

  提出了一种基于连接糖单元从头合成的二糖和三糖合成新策略。在该策略中，已经结合糖苷键的功能化单糖构建块使用金属催化的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应焊接在一起，以在它们之间生成新的单糖单元。HDA 反应的最高产率和选择性是通过使用手性席夫碱铬配合物获得的。二糖产物可通过Danishefsky's 二烯与乙酰基和苄基保护的半乳糖苷醛反应获得。为了合成三糖产品，使用铬催化剂将乙酰保护的葡萄糖或半乳糖衍生的二烯与单糖衍生的醛融合以进行 HDA 反应。以中等至良好的收率获得了所需的三糖产品，并具有出色的立体选择性。根据核磁共振光谱和模型研究，在该过程中产生的中心吡喃酮糖环具有 L-顺式-烯酮糖构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200277