2-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acetonitrile | 153863-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: (1,5-diphenylpyrazol-4-yl)-acetonitrile；2-(1,5-Diphenylpyrazol-4-yl)acetonitrile
• CAS: 153863-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: TXYWFVXUNZXOFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acetonitrile 生成 1,5-Diphenyl-4-(tetrazol-5-ylmethyl)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivatives, pharmaceutical formulations thereof

  摘要：

  该公式的吡唑衍生物，其中R.sup.1为H或Cl；R.sup.2为1-甲基-4-哌啶氧羰基，2-(4-苯基哌嗪基)-乙氧羰基，苯并噁唑-2-基，苯并噻唑-2-基，四唑-5-基或3-R.sup.3-4-R.sup.4-噻唑烷-2-基；R.sup.3为H，1-7碳原子的烷酰基或苯甲酰基；R.sup.4为H或COOH，或其生理上可接受的盐；具有有价值的药理活性。

  公开号：

  US04258047A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 碘 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 2-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘配体辅助双核 Pd(I)-Pd(I) 催化烯烃和炔烃的选择性加氢甲酰化

  摘要：

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09254

文献信息

• Synthesis of 5-substituted 1-aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-acetonitriles, 4-methyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carbonitriles and pharmacologically active 1-aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-acetic acids
  作者：Giulia Menozzi、Pietro Schenone、Luisa Mosti、Franceses Mattioli

  DOI：10.1002/jhet.5570300427

  日期：1993.7

  Lithium aluminum hydride reduction of 5-substituted or unsubstituted ethyl or methyl 1-aryl-1H-pyrazole-4-carboxylates gave, generally in excellent yields, 5-substituted or unsubstituted 1-aryl-1H-pyrazole-4-methanols which afforded the corresponding 1-aryl-4-(bromomethyl)-1H-pyrazoles with hydrobromic acid in acetic acid solution. These crude intermediates gave by reaction with potassium cyanide in

  氢化铝锂还原5-取代或未取代的乙基或甲基1-芳基-1 H-吡唑-4-羧酸酯通常以优异的收率得到5-取代或未取代的1-芳基-1 H-吡唑-4-甲醇在乙酸溶液中用氢溴酸得到相应的1-芳基-4-（溴甲基）-1 H-吡唑。这些粗中间体仅在未取代的化合物为5的情况下与氰化钾在二甲亚砜溶液中形成的芳基1-芳基-1 H-吡唑-4-乙腈，否则为5取代的1-芳基-1 H-吡唑-4的混合物通常获得-乙腈和4-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-3-腈。乙腈通过碱水解，IIIa，b，i，1以优异的产率得到相应的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙酸Va，b，i，l。化合物Vb，i，l在扭体试验中显示出明显的镇痛特性，与低急性毒性有关；此外，化合物VI在角叉菜胶诱导的水肿测定中显示出统计学上显着的抗炎活性。
• Pyrazolderivate, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0014847A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Pyrazolderivate der allgemeinen Formel 1 worin R' H oder C1. R2 1-Methyl-4-piperidyloxycarbonyl, 2-(4-Phenylpiperazino)-äthoxycarbonyl, Benzoxazol-2-yl, Benzothiazol- 2-yl, Tetrazol-5-yl oder 3-R3-4-R4-thiazol id i n-2-yl, R3 H oder Acyl mit 1 - 7 C-Atomen und R4 H oder COOH bedeuten sowie ihre physiologisch unbedenkliche Salze wirken analgetisch und können hergestellt werden durch Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel II R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit Phenylhydrazin.

  通式 1 的吡唑衍生物 其中 R' 是 H 或 C1。 R2 是 1-甲基-4-哌啶氧羰基、2-(4-苯基哌嗪基)-乙氧基羰基、苯并恶唑-2-基、苯并噻唑-2-基、四唑-5-基或 3-R3-4-R4-thiazol id i n-2-基、 R3 H 或含有 1-7 个 C 原子的酰基，以及 R4 H 或 COOH 意思是 及其对生理无害的盐类具有镇痛作用，可通过通式 II 的化合物反应制得 R1 和 R2 具有所述含义，或其活性衍生物之一与苯肼反应。
• US4258047A
  申请人：——

  公开号：US4258047A

  公开（公告）日：1981-03-24
• Pyrazole derivatives, pharmaceutical formulations thereof
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04258047A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  Pyrazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is H or Cl; R.sup.2 is 1-methyl-4-piperidyloxy-carbonyl, 2-(4-phenylpiperazino)-ethoxycarbonyl, benzoxazol-2-yl, benzthiazol-2-yl, tetrazol-5-yl or 3-R.sup.3 -4-R.sup.4 -thiazolidin-2-yl; R.sup.3 is H, alkanoyl of 1-7 carbon atoms or benzoyl; and R.sup.4 is H or COOH, or a physiologically acceptable salt thereof; possess valuable pharmacological activities.

  该公式的吡唑衍生物，其中R.sup.1为H或Cl；R.sup.2为1-甲基-4-哌啶氧羰基，2-(4-苯基哌嗪基)-乙氧羰基，苯并噁唑-2-基，苯并噻唑-2-基，四唑-5-基或3-R.sup.3-4-R.sup.4-噻唑烷-2-基；R.sup.3为H，1-7碳原子的烷酰基或苯甲酰基；R.sup.4为H或COOH，或其生理上可接受的盐；具有有价值的药理活性。
• Binuclear Pd(I)–Pd(I) Catalysis Assisted by Iodide Ligands for Selective Hydroformylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Zhang、Sebastian Torker、Michel Sigrist、Nikola Bregović、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/jacs.0c09254

  日期：2020.10.21

  is driven by a novel activation strategy and features a unique Pd(I)-Pd(I) mechanism, involving an iodide-assisted binuclear step to release the product. This method enables β-selective hydroformylation of a large range of alkenes and alkynes, including sensitive starting materials. Its utility is demonstrated in the synthesis of antiobesity drug Rimonabant and anti-HIV agent PNU-32945. In a broader

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。