1,2,3,4-Tetrahydropyrido[1,2-a]chinolin-6-on | 70243-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydropyrido[1,2-a]chinolin-6-on
• 英文别名: 3,4,4a,5-tetrahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinolin-6(2H)-one；1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrido[1,2-a]quinolin-6-one；1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[1,2-a]quinolin-6-one；1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[c]quinolizin-6-one；1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]quinolizin-6-one
• CAS: 70243-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JERPEOHRSIMJIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 水 、 potassium carbonate 、 mercury(II) EDTA 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydropyrido[1,2-a]chinolin-6-on
  参考文献：
  名称：

  Reaktionsbeteiligung elektrophiler Funktionen bei der Dehydrierung 4-substituierter Piperidine / Participation of Electrophilic Groups with the Dehydrogenation of 4-Substituted Piperidines

  摘要：

  2-(1-哌啶基)-苯甲醛1-3的脱氢反应使用汞(II)-EDTA生成内酰胺4-6，表明与甲醛基的碳醇胺中间体发生可逆反应。在哌啶基上的4-取代导致产率和氧化速率降低。 2-(1-哌啶基)-苯乙酮11、16-19与汞(II)-EDTA表现出类似的行为，但产生了不同的产物模式。环状亚胺化合物与乙酰基作为亲核试剂反应形成了反式苯并喹啉酮12、20、23、26、29。通过另一种氧化，这些物种部分转化为喹啉酮13、21、24、27、30。通过环状半胺基与羰基的中间亲电性相邻最终导致内酰胺14、22、25、28、31。对反应的机理提出了假设。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0113

文献信息

• Intramolecular Keto Lactam Condensation: A Convenient and Straightforward Approach to Bicyclic Vinylogous Lactams
  作者：Pei-Qiang Huang、Ting Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201701060

  日期：2017.11.24

  lyl trifluoromethanesulfonate (TBDMSOTf), lactam activation with triflic anhydride (Tf2O), and a tandem cyclocondensation reaction. The reaction can be run in a one-pot manner or in a two-step fashion, both under mild conditions. The yields for the one-pot version were 52–80 %. In some cases, the two-step version gave higher overall yields (44–85 %) than the one-pot version.

  尽管醛醇缩合是众所周知的反应，但氮杂型醛醇缩合，即常见的酮内酰胺分子内缩合产生双环乙烯基内酰胺，是一种要求很高的转化，在有机合成和药物化学中都有潜在的应用。这种类型的环化的已知方法需要几个步骤。在本文中，我们公开了一种简单的方法，包括用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBDMSOTf) 原位形成甲硅烷基烯醇醚、用三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 活化内酰胺和串联环缩合反应。反应可以以一锅方式或以两步方式进行，均在温和条件下进行。一锅版的产率为 52-80%。在某些情况下，
• Unprecedented Construction of C═C Double Bonds via Ir-Catalyzed Dehydrogenative and Dehydrative Cross-Couplings
  作者：Shao-zhen Nie、Xiang Sun、Wen-tao Wei、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Jian-liang Xiao

  DOI：10.1021/ol4008469

  日期：2013.5.17

  Unprecedented constructions of C═C double bonds have been achieved by Ir-catalyzed intramolecular dehydrogenative and dehydrative cross-coupling of tertiary amines and ketones. The reactions are proposed to proceed via an Ir-mediated C–H activation mechanism.

  通过叔胺和酮的Ir催化的分子内脱氢和脱水交叉偶联，实现了前所未有的C═C双键结构。建议通过Ir介导的CH活化机制进行反应。
• Reaktionsbeteiligung elektrophiler Funktionen bei der Dehydrierung 4-substituierter Piperidine / Participation of Electrophilic Groups with the Dehydrogenation of 4-Substituted Piperidines
  作者：H. Möhrle、M. Jeandrée

  DOI：10.1515/znb-2000-0113

  日期：2000.1.1

  Dehydrogenation of 2-(1-piperidinyl)-benzaldehydes 1-3 using mercury(II)-EDTA gen­ erated the lactams 4-6, indicating a reversible reaction of a carbinolamine intermediate with the formyl group. The yields and oxidation rates decreased by 4-substitution in the piperidine moiety.

  The 2-(1-piperidinyl)-acetophenones 11, 16-19 showed a similar behavior with mercury(II)-EDTA but gave rise to a product pattern. The trans-benzoquinolizidones 12, 20, 23, 26, 29 resulted from the cyclic iminium compounds reacting with the acetyl group as nucleophile. By another oxidation these species were partially transformed to the quinolinones 13, 21, 24, 27, 30. An intermediate electrophilic neighboring of the carbonyl group with the cyclic hemiaminals led finally to the lactams 14, 22, 25, 28, 31. Mechanisms for the reactions are proposed

  2-(1-哌啶基)-苯甲醛1-3的脱氢反应使用汞(II)-EDTA生成内酰胺4-6，表明与甲醛基的碳醇胺中间体发生可逆反应。在哌啶基上的4-取代导致产率和氧化速率降低。 2-(1-哌啶基)-苯乙酮11、16-19与汞(II)-EDTA表现出类似的行为，但产生了不同的产物模式。环状亚胺化合物与乙酰基作为亲核试剂反应形成了反式苯并喹啉酮12、20、23、26、29。通过另一种氧化，这些物种部分转化为喹啉酮13、21、24、27、30。通过环状半胺基与羰基的中间亲电性相邻最终导致内酰胺14、22、25、28、31。对反应的机理提出了假设。