mercury(II) EDTA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: mercury(II) EDTA
• 英文别名: Hg-II-EDTA；HgH2-edta；Hg-EDTA；2-[Carboxymethyl-[2-(4,8-dioxo-1,3-dioxa-6-aza-2-mercuracyclooct-6-yl)ethyl]amino]acetic acid；2-[carboxymethyl-[2-(4,8-dioxo-1,3-dioxa-6-aza-2-mercuracyclooct-6-yl)ethyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₈*Hg
• 分子量: 490.82
• InChiKey: HLPPLCMMZDXCQN-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.74
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶苯乙酮 、 mercury(II) EDTA 反应 1.0h， 以46%的产率得到4'-(12-Acetyl-1,3,4,4a,4b,5,6,7,8,13b-decahydro-2H-benzo[h]pyrido[2,1-f][1,6]naphthyridin-1-yl)acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Cyclisierungen über Enamin-Zwischenstufen bei Amindehydrierungen/Cyclizations via Enamine Intermediates with Amine Dehydrogenations

  摘要：

  在汞-EDTA脱氢反应中，4'-氨基取代的苯乙酮1、8a和9a生成了开环衍生物7、11a和12a，而哌啶及其衍生物10a-10e则产生了四环化合物16a-16e和亚甲基二烯胺19a-19d，19a-19d中额外的C-1片段可能来自汞EDTA。当将间硝基苯甲醛加入取代的苯基哌啶的汞-EDTA脱氢反应中时，另一条路径只生成了二烯胺22。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0210
• 作为试剂：
  描述：

  3-氮螺环[5,5]十一烷 在 水 、 potassium carbonate 、 mercury(II) EDTA 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-Acetylphenyl)-3-azaspiro[5.5]undecan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Reaktionsbeteiligung elektrophiler Funktionen bei der Dehydrierung 4-substituierter Piperidine / Participation of Electrophilic Groups with the Dehydrogenation of 4-Substituted Piperidines

  摘要：

  2-(1-哌啶基)-苯甲醛1-3的脱氢反应使用汞(II)-EDTA生成内酰胺4-6，表明与甲醛基的碳醇胺中间体发生可逆反应。在哌啶基上的4-取代导致产率和氧化速率降低。 2-(1-哌啶基)-苯乙酮11、16-19与汞(II)-EDTA表现出类似的行为，但产生了不同的产物模式。环状亚胺化合物与乙酰基作为亲核试剂反应形成了反式苯并喹啉酮12、20、23、26、29。通过另一种氧化，这些物种部分转化为喹啉酮13、21、24、27、30。通过环状半胺基与羰基的中间亲电性相邻最终导致内酰胺14、22、25、28、31。对反应的机理提出了假设。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0113