5-(diaminomethylidenecarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride | 768347-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(diaminomethylidenecarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
• CAS: 768347-89-3
• 化学式: C₇H₇ClN₄O₂
• 分子量: 214.611
• InChiKey: JXIHETXWIJFEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰胺 、 5-(diaminomethylidenecarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(Carbamoylmethyl)carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonylguanidine
  参考文献：
  名称：

  在水性溶剂中2-（胍基碘羰基）吡咯受体与羧酸盐的结合：通过额外的氢键改善胍盐阳离子的结合性能。

  摘要：

  已经合成了一系列胍二羰基吡咯受体，其通过与多个氢键结合的离子对结合羧酸盐。使用NMR滴定研究在40％水/ DMSO（v / v）中研究了它们与各种羧酸盐的结合性能。最好的受体具有大约为K的缔合常数，大约等于10（3）mol（-1），因此比简单的乙酰胍鎓阳离子大约30倍。通过受体结构的系统变化，可以得出个体结合相互作用的能量贡献的半定量估计。这些数据表明，各种氢键对于结合而言并非同等重要，但它们在整个络合过程中的能量贡献却显着不同。此外，该受体可以被制成手性的，并且在对映体氨基酸羧酸盐结合后显示出选择性。分子模型用于获得各种受体羧酸盐配合物的结构信息，并作为解释观察到的结合常数差异的基础。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<709::aid-chem709>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧羰基)-1H-吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(diaminomethylidenecarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Side chain selective binding of N-acetyl-α-amino acid carboxylates by a 2-(guanidiniocarbonyl)pyrrole receptor in aqueous solvents

  摘要：

  2-(氨基脲碳酰基)吡咯1在40% H2O-DMSO中与N-乙酰-α-氨基酸羧酸盐结合，结合常数范围为K = 360到1700 mol⁻¹，具体取决于氨基酸侧链的结构。

  DOI：

  10.1039/a901126i

文献信息

• Highly Stable Self-Association of 5-(Guanidiniocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate in DMSO – The Importance of Electrostatic Interactions
  作者：Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2397::aid-ejoc2397>3.0.co;2-3

  日期：1999.9

  led to binding constants of K ≈ 106 mol–1 in DMSO and K ≈ 103 mol–1 in 40% water/DMSO for carboxylate binding by the 2-(guanidiniocarbonyl)pyrrole moiety. The stability constant for the dimer 12 in DMSO could therefore be estimated as K ≈ 1012 mol–1. In solution, the self-association process of 1 can be completely disrupted by protonation of the carboxylate group. In the solid state, however, the hydrochloride

  两性离子化合物5-（胍基碘羰基）-1 H-吡咯-2-羧酸酯（1）自组装形成二聚体，即使在170°C或0.001 mM的浓度下，它们在DMSO中也完全稳定。这种高稳定性源于多种弱相互作用的结合。用（1 H-吡咯-2-羰基）胍（6）和[5-（甲氧基羰基）-1 H-吡咯-2-羰基]胍（8）的1 H-吡咯-2-羧酸酯（5）的NMR滴定。导致结合常数ķ ≈10 6摩尔-1在DMSO和ķ ≈10 3摩尔-1在40％的水/ DMSO中溶解2-（胍基碘羰基）吡咯部分的羧酸盐。对于二聚体的稳定性常数1 2因此在DMSO可估计为ķ ≈10 12摩尔-1。在溶液中，羧基的质子化可完全破坏1的自缔合过程。然而，在固态下，盐酸盐1 +也以相似但仅极弱地与氢键结合的二聚体形式存在。