5-(diaminomethylidenecarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride | 768347-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(diaminomethylidenecarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
• CAS: 768347-89-3
• 化学式: C₇H₇ClN₄O₂
• 分子量: 214.611
• InChiKey: JXIHETXWIJFEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰胺 、 5-(diaminomethylidenecarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(Carbamoylmethyl)carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonylguanidine
  参考文献：
  名称：

  在水性溶剂中2-（胍基碘羰基）吡咯受体与羧酸盐的结合：通过额外的氢键改善胍盐阳离子的结合性能。

  摘要：

  已经合成了一系列胍二羰基吡咯受体，其通过与多个氢键结合的离子对结合羧酸盐。使用NMR滴定研究在40％水/ DMSO（v / v）中研究了它们与各种羧酸盐的结合性能。最好的受体具有大约为K的缔合常数，大约等于10（3）mol（-1），因此比简单的乙酰胍鎓阳离子大约30倍。通过受体结构的系统变化，可以得出个体结合相互作用的能量贡献的半定量估计。这些数据表明，各种氢键对于结合而言并非同等重要，但它们在整个络合过程中的能量贡献却显着不同。此外，该受体可以被制成手性的，并且在对映体氨基酸羧酸盐结合后显示出选择性。分子模型用于获得各种受体羧酸盐配合物的结构信息，并作为解释观察到的结合常数差异的基础。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<709::aid-chem709>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧羰基)-1H-吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(diaminomethylidenecarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Side chain selective binding of N-acetyl-α-amino acid carboxylates by a 2-(guanidiniocarbonyl)pyrrole receptor in aqueous solvents

  摘要：

  2-(氨基脲碳酰基)吡咯1在40% H2O-DMSO中与N-乙酰-α-氨基酸羧酸盐结合，结合常数范围为K = 360到1700 mol⁻¹，具体取决于氨基酸侧链的结构。

  DOI：

  10.1039/a901126i

文献信息

• Side chain selective binding of N-acetyl-α-amino acid carboxylates by a 2-(guanidiniocarbonyl)pyrrole receptor in aqueous solvents
  作者：Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/a901126i

  日期：——

  2-(Guanidiniocarbonyl)pyrrole 1 binds N-acetyl-α-amino acid carboxylates in 40% H2O–DMSO with binding constants ranging from K = 360 to 1700 mol–1 depending on the structure of the amino acid side chain.

  2-(氨基脲碳酰基)吡咯1在40% H2O-DMSO中与N-乙酰-α-氨基酸羧酸盐结合，结合常数范围为K = 360到1700 mol⁻¹，具体取决于氨基酸侧链的结构。
• Highly Stable Self-Association of 5-(Guanidiniocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate in DMSO – The Importance of Electrostatic Interactions
  作者：Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2397::aid-ejoc2397>3.0.co;2-3

  日期：1999.9

  led to binding constants of K ≈ 106 mol–1 in DMSO and K ≈ 103 mol–1 in 40% water/DMSO for carboxylate binding by the 2-(guanidiniocarbonyl)pyrrole moiety. The stability constant for the dimer 12 in DMSO could therefore be estimated as K ≈ 1012 mol–1. In solution, the self-association process of 1 can be completely disrupted by protonation of the carboxylate group. In the solid state, however, the hydrochloride

  两性离子化合物5-（胍基碘羰基）-1 H-吡咯-2-羧酸酯（1）自组装形成二聚体，即使在170°C或0.001 mM的浓度下，它们在DMSO中也完全稳定。这种高稳定性源于多种弱相互作用的结合。用（1 H-吡咯-2-羰基）胍（6）和[5-（甲氧基羰基）-1 H-吡咯-2-羰基]胍（8）的1 H-吡咯-2-羧酸酯（5）的NMR滴定。导致结合常数ķ ≈10 6摩尔-1在DMSO和ķ ≈10 3摩尔-1在40％的水/ DMSO中溶解2-（胍基碘羰基）吡咯部分的羧酸盐。对于二聚体的稳定性常数1 2因此在DMSO可估计为ķ ≈10 12摩尔-1。在溶液中，羧基的质子化可完全破坏1的自缔合过程。然而，在固态下，盐酸盐1 +也以相似但仅极弱地与氢键结合的二聚体形式存在。
• Carboxylate Binding by 2-(Guanidiniocarbonyl)pyrrole Receptors in Aqueous Solvents: Improving the Binding Properties of Guanidinium Cations through Additional Hydrogen Bonds
  作者：Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<709::aid-chem709>3.0.co;2-6

  日期：2000.2.18

  guanidiniocarbonyl pyrrole receptors has been synthesized which bind carboxylates by ion pairing in combination with multiple hydrogen bonds. Their binding properties with various carboxylates have been investigated using NMR titration studies in 40% water/DMSO (v/v). The best receptor has association constants which are in the order of K approximately/= 10(3) mol(-1) and hence some 30 times larger than with the simple

  已经合成了一系列胍二羰基吡咯受体，其通过与多个氢键结合的离子对结合羧酸盐。使用NMR滴定研究在40％水/ DMSO（v / v）中研究了它们与各种羧酸盐的结合性能。最好的受体具有大约为K的缔合常数，大约等于10（3）mol（-1），因此比简单的乙酰胍鎓阳离子大约30倍。通过受体结构的系统变化，可以得出个体结合相互作用的能量贡献的半定量估计。这些数据表明，各种氢键对于结合而言并非同等重要，但它们在整个络合过程中的能量贡献却显着不同。此外，该受体可以被制成手性的，并且在对映体氨基酸羧酸盐结合后显示出选择性。分子模型用于获得各种受体羧酸盐配合物的结构信息，并作为解释观察到的结合常数差异的基础。