5-guanidiniocarbonylpyrrole-2-carboxylic acid | 229183-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-guanidiniocarbonylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(guanidiniocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；5-(Guanidiniocarbonyl)-1h-pyrrole-2-carboxylate；5-(carbamimidoylazaniumyl)carbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 229183-35-1
• 化学式: C₇H₈N₄O₃
• 分子量: 196.166
• InChiKey: RFLZPWSREVCXRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-guanidiniocarbonylpyrrole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]guanidinium
  参考文献：
  名称：

  5-（Guanidinio羰基）-1 H-吡咯-2-羧酸酯在DMSO中的高度稳定的自缔合-静电相互作用的重要性

  摘要：

  两性离子化合物5-（胍基碘羰基）-1 H-吡咯-2-羧酸酯（1）自组装形成二聚体，即使在170°C或0.001 mM的浓度下，它们在DMSO中也完全稳定。这种高稳定性源于多种弱相互作用的结合。用（1 H-吡咯-2-羰基）胍（6）和[5-（甲氧基羰基）-1 H-吡咯-2-羰基]胍（8）的1 H-吡咯-2-羧酸酯（5）的NMR滴定。导致结合常数ķ ≈10 6摩尔-1在DMSO和ķ ≈10 3摩尔-1在40％的水/ DMSO中溶解2-（胍基碘羰基）吡咯部分的羧酸盐。对于二聚体的稳定性常数1 2因此在DMSO可估计为ķ ≈10 12摩尔-1。在溶液中，羧基的质子化可完全破坏1的自缔合过程。然而，在固态下，盐酸盐1 +也以相似但仅极弱地与氢键结合的二聚体形式存在。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2397::aid-ejoc2397>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 potassium permanganate 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-guanidiniocarbonylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在水性溶剂中2-（胍基碘羰基）吡咯受体与羧酸盐的结合：通过额外的氢键改善胍盐阳离子的结合性能。

  摘要：

  已经合成了一系列胍二羰基吡咯受体，其通过与多个氢键结合的离子对结合羧酸盐。使用NMR滴定研究在40％水/ DMSO（v / v）中研究了它们与各种羧酸盐的结合性能。最好的受体具有大约为K的缔合常数，大约等于10（3）mol（-1），因此比简单的乙酰胍鎓阳离子大约30倍。通过受体结构的系统变化，可以得出个体结合相互作用的能量贡献的半定量估计。这些数据表明，各种氢键对于结合而言并非同等重要，但它们在整个络合过程中的能量贡献却显着不同。此外，该受体可以被制成手性的，并且在对映体氨基酸羧酸盐结合后显示出选择性。分子模型用于获得各种受体羧酸盐配合物的结构信息，并作为解释观察到的结合常数差异的基础。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<709::aid-chem709>3.0.co;2-6

文献信息

• One-Armed Artificial Receptors for the Binding of Polar Tetrapeptides in Water: Probing the Substrate Selectivity of a Combinatorial Receptor Library
  作者：Carsten Schmuck、Martin Heil

  DOI：10.1002/chem.200501062

  日期：2006.2.1

  We have recently developed a new class of one-armed artificial receptors 1 for the binding of the polar tetrapeptide N-Ac-D-Glu-L-Lys-D-Ala-D-Ala-OH (EKAA) 2 in water using a combined combinatorial and statistical approach. We have now further probed the substrate selectivity of this receptor library 1 by screening a second tetrapeptide substrate (3) with the inverse sequence N-Ac-D-Ala-D-Ala-L-Lys-D-Glu-OH

  我们最近开发了一种新型的单臂人工受体1，用于在水中使用极性四肽N-Ac-D-Glu-L-Lys-D-Ala-D-Ala-OH（EKAA）2进行结合。组合和统计相结合的方法。现在，我们通过反序列N-Ac-D-Ala-D-Ala-Lys-D-Glu-OH（AAKE）筛选第二个四肽底物（3），进一步探讨了该受体文库1的底物选择性。 。这种“逆向”底物也被我们的受体有效结合，最佳受体的K（ass）约为6000 M（-1），这是通过定量珠上结合测定以及通过游离的UV和荧光滴定研究确定的。解决方案。因此，反向四肽3的结合效率通常比“正常”肽2（K（ass）约17,000 M（-1））低两到三倍，即使络合主要涉及长距离静电相互作用，并且受体和底物都相当灵活。分子建模和从头算已经用于合理化所观察到的底物选择性并分析复合物中的各种结合相互作用。
• Side chain selective binding of N-acetyl-α-amino acid carboxylates by a 2-(guanidiniocarbonyl)pyrrole receptor in aqueous solvents
  作者：Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/a901126i

  日期：——

  2-(Guanidiniocarbonyl)pyrrole 1 binds N-acetyl-α-amino acid carboxylates in 40% H2O–DMSO with binding constants ranging from K = 360 to 1700 mol–1 depending on the structure of the amino acid side chain.

  2-(氨基脲碳酰基)吡咯1在40% H2O-DMSO中与N-乙酰-α-氨基酸羧酸盐结合，结合常数范围为K = 360到1700 mol⁻¹，具体取决于氨基酸侧链的结构。
• Use of an Octapeptide-Guanidiniocarbonylpyrrole Conjugate for the Formation of a Supramolecular β-Helix that Self-Assembles into pH-Responsive Fibers
  作者：Mao Li、Marijana Radić Stojković、Martin Ehlers、Elio Zellermann、Ivo Piantanida、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/anie.201605522

  日期：2016.10.10

  domains or in the lipid bilayer of vesicles. Constructing a β‐helix structure in pure water has been considered difficult without the addition of membrane mimics. Herein, we report such an example; peptide 1 self‐assembles into a supramolecular β‐helix in pure water based on charge interactions between the individual peptides. Peptide 1 further showed intriguing transitions from small particles to

  采用β-螺旋结构的肽主要存在于跨膜蛋白结构域或囊泡的脂质双层中。如果不添加膜模拟物，则很难在纯水中构建β-螺旋结构。在这里，我们报告这样的例子；根据各个肽之间的电荷相互作用，肽1在纯水中自组装为超分子β螺旋。肽1在时间依赖性过程中还显示出从小颗粒到螺旋纤维的有趣转变。可以通过更改pH值将纤维切换为囊泡。
• Impact of Peptide Sequences on Their Structure and Function: Mimicking of Virus‐Like Nanoparticles for Nucleic Acid Delivery
  作者：Poulami Jana、Krishnananda Samanta、Martin Ehlers、Elio Zellermann、Sandra Bäcker、Roland H. Stauber、Carsten Schmuck、Shirley K. Knauer

  DOI：10.1002/cbic.202200519

  日期：2023.1.3

  Impact of peptide sequence on structure and function: The synthetic building block guanidiniocarbonylpyrrole (GCP) is pivotal to establishing definite secondary structures out of short peptide sequences. Its rational positioning enables the assembly of different supramolecular nanostructures, like fibres, nanorods or spheres. Complexed with nucleic acids, formed virus-like particles mediate gene delivery

  肽序列对结构和功能的影响：合成结构单元胍基羰基吡咯 (GCP) 对于从短肽序列中建立明确的二级结构至关重要。它的合理定位可以组装不同的超分子纳米结构，如纤维、纳米棒或球体。与核酸复合，形成病毒样颗粒介导基因传递。
• Carboxylate Binding by 2-(Guanidiniocarbonyl)pyrrole Receptors in Aqueous Solvents: Improving the Binding Properties of Guanidinium Cations through Additional Hydrogen Bonds
  作者：Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<709::aid-chem709>3.0.co;2-6

  日期：2000.2.18

  guanidiniocarbonyl pyrrole receptors has been synthesized which bind carboxylates by ion pairing in combination with multiple hydrogen bonds. Their binding properties with various carboxylates have been investigated using NMR titration studies in 40% water/DMSO (v/v). The best receptor has association constants which are in the order of K approximately/= 10(3) mol(-1) and hence some 30 times larger than with the simple

  已经合成了一系列胍二羰基吡咯受体，其通过与多个氢键结合的离子对结合羧酸盐。使用NMR滴定研究在40％水/ DMSO（v / v）中研究了它们与各种羧酸盐的结合性能。最好的受体具有大约为K的缔合常数，大约等于10（3）mol（-1），因此比简单的乙酰胍鎓阳离子大约30倍。通过受体结构的系统变化，可以得出个体结合相互作用的能量贡献的半定量估计。这些数据表明，各种氢键对于结合而言并非同等重要，但它们在整个络合过程中的能量贡献却显着不同。此外，该受体可以被制成手性的，并且在对映体氨基酸羧酸盐结合后显示出选择性。分子模型用于获得各种受体羧酸盐配合物的结构信息，并作为解释观察到的结合常数差异的基础。