Methyl 12-ethyl-8-(methoxymethyl)-9-oxo-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(19),2,4,6,17-pentaene-17-carboxylate | 870456-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methyl 12-ethyl-8-(methoxymethyl)-9-oxo-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(19),2,4,6,17-pentaene-17-carboxylate
• CAS: 870456-75-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: SVQCCBYPFIKBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 12-ethyl-8-(methoxymethyl)-9-oxo-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(19),2,4,6,17-pentaene-17-carboxylate 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(±)-methyl rhazinilam-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物碱 Rhazinilam 家族及其类似物的模块化合成

  摘要：

  描述了用于合成 (±)-rhazinilam 家族的三种代表性生物碱和 10 种非天然类似物的简短模块化策略。该协议涉及一个自由基加成/环化级联反应，该反应组装了装饰有适当基团的四氢吲嗪系统，用于随后的 Pd 介导的环化，从而产生九元内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02446
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 三氯化铝 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 hexamethyldisilazide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 Methyl 12-ethyl-8-(methoxymethyl)-9-oxo-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(19),2,4,6,17-pentaene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (±)-Rhazinilam through Direct Coupling

  摘要：

  A concise synthesis of rhazinilam through direct, palladium-catalyzed, intramolecular coupling is described.

  DOI：

  10.1021/ol052033v

文献信息

• Concise Synthesis of (±)-Rhazinilam through Direct Coupling
  作者：Alfred L. Bowie、Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol052033v

  日期：2005.11.1

  A concise synthesis of rhazinilam through direct, palladium-catalyzed, intramolecular coupling is described.
• A Modular Synthesis of the Rhazinilam Family of Alkaloids and Analogs Thereof
  作者：Jazmín García-Ramírez、Luis A. González-Cortés、Luis D. Miranda

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02446

  日期：2022.11.11

  A short, modular strategy for synthesizing three representative alkaloids of the (±)-rhazinilam family and 10 non-natural analogs is described. The protocol involves a radical addition/cyclization cascade reaction that assembles the tetrahydroindolizine system decorated with appropriate groups for a subsequent Pd-mediated cyclization, which generates the nine-membered lactam.

  描述了用于合成 (±)-rhazinilam 家族的三种代表性生物碱和 10 种非天然类似物的简短模块化策略。该协议涉及一个自由基加成/环化级联反应，该反应组装了装饰有适当基团的四氢吲嗪系统，用于随后的 Pd 介导的环化，从而产生九元内酰胺。