methyl 4-isobutyryl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1092375-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-isobutyryl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-isobutyryl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-(2-methylpropanoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1092375-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: IVLNUPGMJGJTSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  350.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-isobutyryl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-[1-[5-methoxycarbonyl-3-(2-methylpropyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2-naphthalen-1-ylethyl]-4-(2-methylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modular Preparation of Diverse Dipyrrolemethanes

  摘要：

  A modular synthesis of polyfunctional dipyrrolemethanes is presented. Diverse side chains are introduced to 2-carboxypyrrole building blocks in two to four steps, resulting in a collection of substituted pyrroles that, when condensed in one step, give rise to diverse structural features.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318503
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 异丁酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 4-isobutyryl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的DP受体拮抗剂的公斤级不对称合成研究进展。

  摘要：

  描述了独特的亚磺酰化前列腺素DP受体拮抗剂候选物的有效不对称合成。该合成的特征在于亚氨基吡咯的新型分子内Friedel-Crafts环化反应，以制备氮杂吲哚核。其他关键步骤包括三环酮中间体的高选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及随后的三取代α，β-不饱和酯的催化不对称氢化以安装色原性中心。最后，开发了新的吲哚亚磺酰化方案，以高收率安装了芳族硫醚官能团。

  DOI：

  10.1021/op100008m

文献信息

• Development of a Kilogram-Scale Asymmetric Synthesis of a Potent DP Receptor Antagonist
  作者：Matthew Tudge、Cecile G. Savarin、Katherine DiFelice、Peter Maligres、Guy Humphrey、Bob Reamer、David M. Tellers、Dave Hughes

  DOI：10.1021/op100008m

  日期：2010.7.16

  characterized by a novel intramolecular Friedel−Crafts cyclization of an imino-pyrrole to prepare the azaindole core. Other key steps include a highly selective Horner−Wadsworth−Emmons olefination of a tricyclic ketone intermediate and subsequent catalytic asymmetric hydrogenation of a trisubstituted α,β-unsaturated ester to install the chirogenic center. Finally, a new indole sulfenylation protocol

  描述了独特的亚磺酰化前列腺素DP受体拮抗剂候选物的有效不对称合成。该合成的特征在于亚氨基吡咯的新型分子内Friedel-Crafts环化反应，以制备氮杂吲哚核。其他关键步骤包括三环酮中间体的高选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及随后的三取代α，β-不饱和酯的催化不对称氢化以安装色原性中心。最后，开发了新的吲哚亚磺酰化方案，以高收率安装了芳族硫醚官能团。
• PYRROLE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS, THEIR PROCESS AND PHARMACEUTICAL APPLICATION
  申请人：Bhuniya Debnath

  公开号：US20100292143A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Pyrrole-2-carboxamide derivatives, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof, beneficial for prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, are disclosed. The disclosure also provides process of preparation of these pyrrole-2-carboxamides.

  吡咯烷-2-甲酰胺衍生物，其多晶型、立体异构体、前药、溶剂合物、药用可接受的盐及其制剂，有益于预防、治疗、控制疾病和/或医疗状况的进展，或辅助治疗，在这些疾病和/或医疗状况中，激活葡萄糖激酶将是有益的。该公开还提供了这些吡咯烷-2-甲酰胺的制备方法。
• Pyrrole-2-carboxamide derivatives as glucokinase activators, their process and pharmaceutical application
  申请人：——

  公开号：US08299115B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  Pyrrole-2-carboxamide derivatives, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof, beneficial for prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, are disclosed. The disclosure also provides process of preparation of these pyrrole-2-carboxamides.

  本发明涉及吡咯-2-羧酰胺衍生物及其多晶型、立体异构体、前药、溶剂化物、药学上可接受的盐和制剂，用于预防、管理、治疗、控制进展或辅助治疗激活葡萄糖激酶对于疾病和/或医学状况有益的情况。本公开还提供了制备这些吡咯-2-羧酰胺的方法。
• WO2008/149382
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8299115B2
  申请人：——

  公开号：US8299115B2

  公开（公告）日：2012-10-30