1-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)-6-methoxyphenyl]ethanone | 380225-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)-6-methoxyphenyl]ethanone
• 英文别名: tert-butyl N-(2-acetyl-3-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 380225-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ZKUUZYDEKWUOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)-6-methoxyphenyl]ethanone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到1-(2-氨基-6-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成四氢蒽的新型钯催化 Domino Tsuji-Trost-Heck 工艺

  摘要：

  描述了一种新型的钯催化多米诺反应，结合了 Tsuji-Trost 和 Heck 反应。这种方法允许在从二酮 3 开始的一锅法中以高达 89% 的分离产率有效获取四氢蒽衍生物 1。四氢蒽结构基序存在于许多天然产物中，例如抗生素四环素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基 (3-methoxyphenyl)氨基甲酸酯 在 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)-6-methoxyphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成四氢蒽的新型钯催化 Domino Tsuji-Trost-Heck 工艺

  摘要：

  描述了一种新型的钯催化多米诺反应，结合了 Tsuji-Trost 和 Heck 反应。这种方法允许在从二酮 3 开始的一锅法中以高达 89% 的分离产率有效获取四氢蒽衍生物 1。四氢蒽结构基序存在于许多天然产物中，例如抗生素四环素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-r

文献信息

• A Novel Palladium-Catalyzed Domino Tsuji−Trost−Heck Process for the Synthesis of Tetrahydroanthracenes
  作者：Lutz F. Tietze、Gero Nordmann

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-r

  日期：2001.9

  A novel type of palladium-catalyzed domino reaction is described combining Tsuji−Trost and Heck reactions. This method allows efficient access to tetrahydroanthracene derivatives 1 in up to 89% isolated yield in a one-pot process starting from the diketone 3. The tetrahydroanthracene structural motif is found in many natural products, such as in the antibiotic tetracycline.

  描述了一种新型的钯催化多米诺反应，结合了 Tsuji-Trost 和 Heck 反应。这种方法允许在从二酮 3 开始的一锅法中以高达 89% 的分离产率有效获取四氢蒽衍生物 1。四氢蒽结构基序存在于许多天然产物中，例如抗生素四环素。

表征谱图