7-(3-amino-1-cyclopenten-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 137787-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-amino-1-cyclopenten-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 7-[3-(amino)cyclopenten-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(3-amino-1-cyclopentenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；7-(3-Aminocyclopenten-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 137787-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 328.343
• InChiKey: WZSUHNYBDLIUSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 139.75h， 生成 7-(3-amino-1-cyclopenten-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-（烯基，环烯基和1,2,3,6-四氢-4-吡啶基）喹诺酮的合成

  摘要：

  制备了一系列的1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉，其中C-7位置被乙烯基，1-环戊烯基或1,2,3,6-四氢-4-取代吡啶基。这些喹诺酮是通过钯催化的7-喹啉滤液与适当官能化的乙烯基锡烷的交叉偶联而合成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280621

文献信息

• 4-Quinolone-3-carboxylic-acid derivatives and their use as antibacterial agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0306764A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  A novel series of quinoline-, naphthyridine- and benzoxazine-carboxylic acids (I) useful as antibacterial agents is described. Novel methods for preparing the compounds as well as novel intermediates are also described as are methods for their formulation and the use thereof in treating bacterial infections. where Z is wherein one endocyclic double bond may be present between any two consecutive ring positions or two alternating or nonalternating endocyclic double bonds may be present in the ring; wherein n, n′, n‴, and n˝˝ are each independently 0, 1, or 2; n˝ is 0, 1, 2, or 3; y is 0 or 1; x is 0 or 1; A and B are each independently CH, CH₂, NR₇ wherein R₇ is hydrogen or R₇ is R₈CO wherein R₈ is alkyl of from one to ten carbon atoms, arylalkyl, aryl wherein the aryl or alkyl may be substituted by hydroxy, halogen, COOH, or CONHR₉ wherein R₉ is hydrogen or alkyl of from one to four carbon atoms and when A is NR₇, B can be O or S or when B is NR₇, A can be absent; (CR₁₃R₁₄)n‴ wherein R₁₃ and R₁₄ are each independently hydrogen or lower alkyl; and E is hydrogen, alkyl, OR₁₀ wherein R₁₀ is hydrogen or alkyl, NR₁₁R₁₂ wherein R₁₁ and R₁₂ are each independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl alkylaryl, alkylheteroaryl, alkanoyl, amidine, peptide urethane, or R₁₁ and R₁₂ when taken together with the nitrogen to which they are attached form a ring of from three to six carbon atoms or

  本文介绍了一系列新型喹啉、萘啶和苯并噁嗪羧酸（I），可用作抗菌剂。此外，还介绍了制备这些化合物以及新型中间体的新方法，以及这些化合物的配制方法和用于治疗细菌感染的方法。 其中 Z 是 其中一个内环双键可存在于任意两个连续的环位置之间，或两个交替或非交替的内环双键可存在于环中； 其中 n、n′、n‴ 和 n˝˝ 各自独立地为 0、1 或 2； n˝ 为 0、1、2 或 3； y 是 0 或 1； x 为 0 或 1； A 和 B 各自独立地为 CH、CH₂、NR₇（其中 R₇ 为氢或 R₇ 为 R₈CO（其中 R₈ 为一至十个碳原子的烷基）、芳烷基、芳基（其中芳基或烷基可被羟基取代）、卤素、COOH 或 CONHR₉，其中 R𠢙 是氢或一至四个碳原子的烷基，当 A 是 NR₇ 时，B 可以是 O 或 S，或者当 B 是 NR₇ 时，A 可以不存在； (CR₁₃R₁₄)n‴ 其中 R₁₃ 和 R₁₄ 各自独立地为氢或低级烷基；以及 E 是氢、烷基、OR₁₀(其中 R₁₀ 是氢或烷基)、NR₁₁R₁₂(其中 R₁₁ 和 R₁₂ 各自独立地是氢、低级烷基、环烷基烷芳基、R₁₁和 R₁₂各自独立地为氢、低级烷基、环烷基烷基芳基、烷基杂芳基、烷酰基、脒、肽聚氨酯，或 R₁₁和 R₁₂与它们所连接的氮一起形成三至六个碳原子的环，或
• US4929613A
  申请人：——

  公开号：US4929613A

  公开（公告）日：1990-05-29
• US4945160A
  申请人：——

  公开号：US4945160A

  公开（公告）日：1990-07-31
• US5081254A
  申请人：——

  公开号：US5081254A

  公开（公告）日：1992-01-14
• Synthesis of 7-(alkenyl, cycloalkenyl, and 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)quinolones
  作者：John S. Kiely、Edgardo Laborde、Lawrence E. Lesheski、Ruth A. Bucsh

  DOI：10.1002/jhet.5570280621

  日期：1991.10

  in which the C-7 position is substituted with a vinyl, a 1-cyclopentenyl, or a 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl group. These quinolones were synthesized via a palladium-catalyzed cross coupling of a 7-quinolyltriflate with an appropriately functionalized vinylstannane.

  制备了一系列的1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉，其中C-7位置被乙烯基，1-环戊烯基或1,2,3,6-四氢-4-取代吡啶基。这些喹诺酮是通过钯催化的7-喹啉滤液与适当官能化的乙烯基锡烷的交叉偶联而合成的。