dimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylmalonate | 150021-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylmalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanedioate
• CAS: 150021-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: LVTSSIARKJHBHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylmalonate 在 palladium dihydroxide porcine liver esterase 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(2R)-1-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxopropan-2-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a second-generation pseudopeptide platform

  摘要：

  A synthetic pathway is presented to a functionalized pseudopeptide molecular platform for use in supramolecular and solution-phase combinatorial chemistry. The platform contains amino acids with quaternary asymmetric centers, the configurations of which are determined by the method of synthesis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00796-6
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  发现新型恶唑基大环化合物作为靶向 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的抗冠状病毒药物

  摘要：

  我们发现了一个基于恶唑的合成大环化合物家族，对 SARS-CoV-2 具有活性。本研究报告了这些化合物的合成、药理性质和对接研究。新大环化合物的结构通过核磁共振光谱和质谱得到证实。在 Vero-E6 细胞中评估了化合物13、14和15a-c对 SARS-COV- 2 (NRC-03-nhCoV) 病毒的抗 SARS-CoV-2 活性。与甲酰胺15a-c相比，异丙基三酯13和三酸14对 SARS-CoV-2 表现出更好的抑制活性。MTT 细胞毒性测定表明，13的 CC 50（50% 细胞毒性浓度）, 14和15a-c 的范围为 159.1 至 741.8 μM，它们的安全指数范围为 2.50 至 39.1。通过不同作用机制（病毒吸附、复制或杀病毒特性）进行的病毒抑制研究表明，14在 20 μM 浓度下具有轻微杀病毒 (60%) 和对病毒吸附 (66%) 的抑制作用。化合物13在三个水平上显示

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105363

文献信息

• Electrophilic amination of enolates with oxaziridines: effects of oxaziridine structure and reaction conditions
  作者：Alan Armstrong、Ian D. Edmonds、Martin E. Swarbrick、Nigel R. Treweeke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.085

  日期：2005.8

  A range of N-alkoxycarbonyl- and N-carboxamido-oxaziridines has been prepared to test the effects of oxaziridine structure on yields of enolate amination product. Side-products arising from reaction of aldehyde-derived oxaziridines with base were identified, while a ketone-derived oxaziridine afforded moderate yields of amination product with stabilised carbanions.

  已经制备了一系列的N-烷氧基羰基-和N-羧酰胺基-恶唑烷，以测试恶唑烷结构对烯醇化胺产物的产率的影响。鉴定了醛衍生的恶唑烷与碱反应产生的副产物，而酮衍生的恶唑烷提供了中等产率的胺化产物和稳定的碳负离子。
• Novel Structural Motifs Consisting of Chiral Thiazolines: Synthesis, Molecular Recognition, and Anticancer Activity
  作者：Fu She Han、Hiroyuki Osajima、Mui Cheung、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/chem.200601446

  日期：2007.4.5

  The facile synthesis of linear and cyclic chiral oligo(4-alpha/beta-methyl)thiazolines is described. Linear oligothiazolines have been efficiently synthesized by the iterative formation of thiazoline rings and two-directional block condensation. The construction of 24- to 36-membered cyclic oligothiazolines was achieved through the head-to-tail cyclo-oligomerization of doubly deprotected linear fragments

  描述了线性和环状手性低聚（4-α/β-甲基）噻唑啉的简便合成方法。通过噻唑啉环的反复形成和双向嵌段缩合，已经有效地合成了线性寡噻唑啉。通过双脱保护的线性片段从头到尾的环寡聚反应，可实现24至36元环寡噻唑啉的构建。对线性和环状低聚物与手性化合物的相互作用的研究表明，环状低聚物对扁桃酸具有很强的结合亲和力，而线性低聚物则显示较差的亲和力。线性低聚物已被证明可以抑制癌细胞系HPAC，PC-3和HCT-116的细胞生长。结构活性关系的研究表明，IC 50值明显取决于线性低聚物的长度和末端官能度。较长的衍生物显示出针对所有三种癌细胞的更强活性（例如，hexi-和octithiazozolines表现出IC50 <1 microM）。与之形成鲜明对比的是，环状低聚物对所有三个细胞系均无活性。
• Total synthesis involving sulfur chemistry
  作者：Tohru Fukuyama

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602619

  日期：2019.7.3

  Abstract Novel findings during the course of the total synthesis of sulfur-containing natural products are described. These natural products include sporidesmin A, dehydrogliotoxin, tantazole B, and leinamycin. Graphical Abstract

  摘要 描述了含硫天然产物全合成过程中的新发现。这些天然产物包括孢子菌素 A、脱氢胶质毒素、坦他唑 B 和莱那霉素。图形概要
• Total synthesis of (-)-tantazole B
  作者：Tohru Fukuyama、Lianhong Xu

  DOI：10.1021/ja00071a065

  日期：1993.9