(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid | 150021-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-methoxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 150021-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: VVDNHJYAWZWAHT-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-BOC-2-甲基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-tantazole B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00071a065
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-氨基丙二酸二甲酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 pig liver esterase 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型恶唑基大环化合物作为靶向 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的抗冠状病毒药物

  摘要：

  我们发现了一个基于恶唑的合成大环化合物家族，对 SARS-CoV-2 具有活性。本研究报告了这些化合物的合成、药理性质和对接研究。新大环化合物的结构通过核磁共振光谱和质谱得到证实。在 Vero-E6 细胞中评估了化合物13、14和15a-c对 SARS-COV- 2 (NRC-03-nhCoV) 病毒的抗 SARS-CoV-2 活性。与甲酰胺15a-c相比，异丙基三酯13和三酸14对 SARS-CoV-2 表现出更好的抑制活性。MTT 细胞毒性测定表明，13的 CC 50（50% 细胞毒性浓度）, 14和15a-c 的范围为 159.1 至 741.8 μM，它们的安全指数范围为 2.50 至 39.1。通过不同作用机制（病毒吸附、复制或杀病毒特性）进行的病毒抑制研究表明，14在 20 μM 浓度下具有轻微杀病毒 (60%) 和对病毒吸附 (66%) 的抑制作用。化合物13在三个水平上显示

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105363

文献信息

• Total synthesis involving sulfur chemistry
  作者：Tohru Fukuyama

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602619

  日期：2019.7.3

  Abstract Novel findings during the course of the total synthesis of sulfur-containing natural products are described. These natural products include sporidesmin A, dehydrogliotoxin, tantazole B, and leinamycin. Graphical Abstract

  摘要 描述了含硫天然产物全合成过程中的新发现。这些天然产物包括孢子菌素 A、脱氢胶质毒素、坦他唑 B 和莱那霉素。图形概要
• Synthesis of a second-generation pseudopeptide platform
  作者：Gebhard Haberhauer、László Somogyi、Julius Rebek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00796-6

  日期：2000.6

  A synthetic pathway is presented to a functionalized pseudopeptide molecular platform for use in supramolecular and solution-phase combinatorial chemistry. The platform contains amino acids with quaternary asymmetric centers, the configurations of which are determined by the method of synthesis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Discovery of novel oxazole-based macrocycles as anti-coronaviral agents targeting SARS-CoV-2 main protease
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Ahmed Mostafa、Yaser A. Mostafa、Ola F. Abou-Ghadir、Ahmed H. Abdelazeem、Ahmed M. Gouda、Omnia Kutkat、Noura M. Abo Shama、Mahmoud Shehata、Hesham A.M. Gomaa、Mostafa H. Abdelrahman、Fatma A.M. Mohamed、Xuyuan Gu、Mohamed A. Ali、Laurent Trembleau、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105363

  日期：2021.11

  We have discovered a family of synthetic oxazole-based macrocycles to be active against SARS-CoV-2. The synthesis, pharmacological properties, and docking studies of the compounds are reported in this study. The structure of the new macrocycles was confirmed by NMR spectroscopy and mass spectrometry. Compounds 13, 14, and 15a-c were evaluated for their anti-SARS-CoV-2 activity on SARS-COV-2 (NRC-03-nhCoV)

  我们发现了一个基于恶唑的合成大环化合物家族，对 SARS-CoV-2 具有活性。本研究报告了这些化合物的合成、药理性质和对接研究。新大环化合物的结构通过核磁共振光谱和质谱得到证实。在 Vero-E6 细胞中评估了化合物13、14和15a-c对 SARS-COV- 2 (NRC-03-nhCoV) 病毒的抗 SARS-CoV-2 活性。与甲酰胺15a-c相比，异丙基三酯13和三酸14对 SARS-CoV-2 表现出更好的抑制活性。MTT 细胞毒性测定表明，13的 CC 50（50% 细胞毒性浓度）, 14和15a-c 的范围为 159.1 至 741.8 μM，它们的安全指数范围为 2.50 至 39.1。通过不同作用机制（病毒吸附、复制或杀病毒特性）进行的病毒抑制研究表明，14在 20 μM 浓度下具有轻微杀病毒 (60%) 和对病毒吸附 (66%) 的抑制作用。化合物13在三个水平上显示
• Total synthesis of (-)-tantazole B
  作者：Tohru Fukuyama、Lianhong Xu

  DOI：10.1021/ja00071a065

  日期：1993.9