1-vinylspiro[4.5]dec-1-en-7-one | 1270183-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-vinylspiro[4.5]dec-1-en-7-one
• 英文别名: (5R)-4-ethenylspiro[4.5]dec-3-en-9-one
• CAS: 1270183-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BQEJGMIJWNXXEO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinylspiro[4.5]dec-1-en-7-one 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(1R)-dimethyl 3-oxo-2',3',3a',6'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,1'- indene]-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度对映和区域选择性铜催化格氏试剂在环烯酮上的1,4加成反应

  摘要：

  在这封信中，我们描述了相对于铜催化的各种格氏试剂向环烯酮的铜催化共轭加成的区域选择性方面的不同寻常的结果。Cu（OTf）2和NHC配体L1作为CH 2 Cl 2中的催化剂组合的使用导致1,4加合物的独特形成。这种选择性不符合以前使用扩展的迈克尔受体在文献中观察到的一般趋势。此外，这些反应允许建立具有高达97％ee的对映选择性的四元立体学中心。

  DOI：

  10.1021/ol200219m
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙烯 、 C₁₈H₂₈N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.08h， 生成 1-vinylspiro[4.5]dec-1-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化与格氏试剂在多共轭环烯酮上的不对称共轭加成反应形成季立体中心

  摘要：

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200502