7-(3-chloropropoxy)-2(1H)-quinolinone | 79145-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-chloropropoxy)-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 7-(3-chloropropoxy)quinolin-2(1H)-one；7-(3-chloropropoxy)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 79145-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: XYDYSBCHGVQENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-chloropropoxy)-2(1H)-quinolinone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((methyl(3-((2-oxo-1,2-dihydroquinolin-7-yl)oxy)propyl)amino)methyl)phenyl heptylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  作为脂肪酸酰胺水解酶和胆碱酯酶抑制剂的新型氨基甲酸酯的设计和合成：分子动力学、体外和体内研究

  摘要：

  作为花生四烯酸 ( N-花生四烯酰乙醇胺 (AEA) 显示出神经保护作用，抑制其降解酶脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 被认为是治疗神经退行性疾病如阿尔茨海默病 (AD) 的有希望的途径。由于基底前脑中垂死的胆碱能神经元，记忆力减退、认知障碍和胆碱能张力减弱是 AD 患者的常见标志。通过利用胆碱酯酶抑制剂 (ChEI)，乙酰胆碱 (ACh) 的降解减少，导致上述区域的胆碱能神经传递增强，最终改善 AD 患者的临床状况。在这项工作中，新的氨基甲酸酯被设计为 FAAH 和胆碱酯酶 (ChEs)（乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE)) 的灵感来自天然底物的结构、活性位点的结构和这些酶的众所周知的抑制剂的 SAR。所有设计的化合物都是使用不同的反应合成的。分别采用Cayman 试剂盒和Elman 方法测试了所有目标化合物对FAAH 和ChEs 的抑制活性。通常，具有氨基甲基苯基接

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104684
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 7-羟基-2-喹诺酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到7-(3-chloropropoxy)-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as neuroleptic agents. I. Synthesis and biological activities of (4-phenyl-1-piperazinyl)-propoxy-2(1H)-quinolinone derivatives.

  摘要：

  为了开发一种新型的神经安定药物，合成了一系列ω-(4-苯基-1-哌嗪基)-烷氧基-2(1H)-喹啉酮衍生物，并测试了它们的抗甲基苯丙胺和抗肾上腺素活性。大多数衍生物在3-(3, 4-二羟基苯基)-L-天冬氨酸（L-DOPA）和甲基苯丙胺处理的小鼠的跳跃行为测试中显示出强效的抗甲基苯丙胺活性，或者在甲基苯丙胺处理的小鼠的致死性测试中表现出显著效果。它们还表现出相对较高的抗肾上腺素效能，这取决于取代基在4-苯基-1-哌嗪基上的性质或数量；其中一些化合物在小鼠中仅引起轻微的强直症。在这些化合物中，7-{3-[4-(2, 3-二甲基苯基)-1-哌嗪基]丙氧基}-2(1H)-喹啉酮（OPC-4392），被认为是一种多巴胺自受体激动剂，已被选定用于进一步研究。同时，本文也讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4377

文献信息

• Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as neuroleptic agents. I. Synthesis and biological activities of (4-phenyl-1-piperazinyl)-propoxy-2(1H)-quinolinone derivatives.
  作者：KAZUO BANNO、TAKAFUMI FUJIOKA、TETSURO KIKUCHI、YASUO OSHIRO、TAKASHI HIYAMA、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.4377

  日期：——

  With the aim of developing a novel neuroleptic drug, a series of ω-(4-phenyl-1-piperazinyl)-alkoxy-2 (1H)-quinolinone derivatives have been synthesized and tested for anti-methamphetamine and anti-epinephrine activities. Most of the derivatives were found to possess a potent antimethamphetamine activity in the jumping behavior test on mice treated with 3-(3, 4-dihydroxyphenyl)-L-alanine (L-DOPA) and methamphetamine, or in the lethality test with methamphetamine-treated mice. They also showed relatively high anti-epinephrine potency depending on the nature or number of substituents on the phenyl group in the 4-phenyl-1-piperazinyl moiety; some of these compounds induced only weak catalepsy in mice. Among them, 7-3-[4-(2, 3-dimethylphenyl)-1-piperazinyl]propoxy}-2 (1H)-quinolinone (OPC-4392), which was suggested to be a dopamine autoreceptor agonist, was selected for further investigations. The structure-activity relationships are also discussed.

  为了开发一种新型的神经安定药物，合成了一系列ω-(4-苯基-1-哌嗪基)-烷氧基-2(1H)-喹啉酮衍生物，并测试了它们的抗甲基苯丙胺和抗肾上腺素活性。大多数衍生物在3-(3, 4-二羟基苯基)-L-天冬氨酸（L-DOPA）和甲基苯丙胺处理的小鼠的跳跃行为测试中显示出强效的抗甲基苯丙胺活性，或者在甲基苯丙胺处理的小鼠的致死性测试中表现出显著效果。它们还表现出相对较高的抗肾上腺素效能，这取决于取代基在4-苯基-1-哌嗪基上的性质或数量；其中一些化合物在小鼠中仅引起轻微的强直症。在这些化合物中，7-3-[4-(2, 3-二甲基苯基)-1-哌嗪基]丙氧基}-2(1H)-喹啉酮（OPC-4392），被认为是一种多巴胺自受体激动剂，已被选定用于进一步研究。同时，本文也讨论了结构-活性关系。
• Pharmaceutically useful carbostyril derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04734416A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  Carbostyril derivatives having antihistamic action and central nervous controlling action are useful as antihistamic agents or central nervous controlling agents. The derivatives are represented by the general formula, ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms or a phenylalkyl group having an alkylene group containing 1 to 4 carbon atoms; R.sup.2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group; R.sup.3 is a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkanolyoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a 3,4,5-trimethoxybenzoyloxy group; R.sup.4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.5 is a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a phenyl group (which may have 1 to 3 substituted groups selected from the group consisting of halogen atoms, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms and alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms), an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (having one substituted group such as a hydroxy group, a phenyl group or an alkanoyloxy group having 1 to 4 carbon atoms), an alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms or benzoyl group; X is a halogen atom; n is 0, or an integer of 1 or 2; Q is an integer of 2 or 3, l and m are respectively an integer of 0 or 1-6, but the sum of l and m should not exceed 6; the carbon-carbon bond at the 3- and 4-positions in the carbostyril skeleton is a single or double bond; and the substituted position of the side chain of ##STR2## is any one of the 4-, 5-, 6-, 7- or 8-positions.

  具有抗组胺作用和中枢神经控制作用的羧基苯基丙氨酸衍生物可用作抗组胺剂或中枢神经控制剂。该衍生物由以下通式表示：##STR1##其中R.sup.1是氢原子，具有1至6个碳原子的烷基，具有2至4个碳原子的烯基，具有2至4个碳原子的炔基或具有含有1至4个碳原子的烷基的苯基烷基；R.sup.2是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基或苯基；R.sup.3是氢原子，羟基，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基或3,4,5-三甲氧基苯甲酰氧基；R.sup.4是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；R.sup.5是具有3至8个碳原子的环烷基，苯基（可以有1至3个取自卤素原子，具有1至4个碳原子的烷基和具有1至4个碳原子的烷氧基的取代基），具有1至4个碳原子的烷基（具有一个取代基，如羟基，苯基或具有1至4个碳原子的烷酰氧基），具有1至4个碳原子的烷酰基或苯甲酰基；X是卤素原子；n为0或1或2的整数；Q为2或3的整数，l和m分别为0或1-6的整数，但l和m的总和不应超过6；羧基苯基丙氨酸骨架中3-和4-位置的碳-碳键为单键或双键；以及##STR2##的侧链的取代位置为4-、5-、6-、7-或8-位置中的任何一个。
• PIPERAZINE-SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENES FOR TREATMENT OF MENTAL DISORDERS
  申请人：YAMASHITA Hiroshi

  公开号：US20110152286A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了一个由通式（1）所代表的杂环化合物：该化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。
• Piperazine-substituted benzothiophenes for treatment of mental disorders
  申请人：Yamashita Hiroshi

  公开号：US20100179322A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了由通式（1）表示的杂环化合物：本发明的化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，没有副作用和高安全性。
• Piperazine-Substituted Benzothiophenes For Treatment of Mental Disorders
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20160051548A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了一个由通式（1）所表示的杂环化合物。本发明的化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，没有副作用且具有高安全性。