2,5-二(溴甲基)吡啶 | 42239-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二(溴甲基)吡啶
• 英文名称: 2,5-bis(bromomethyl)pyridine
• 英文别名: 2,5-bis-bromomethyl-pyridine；Pyridine, 2,5-bis(bromomethyl)-
• CAS: 42239-18-9
• 化学式: C₇H₇Br₂N
• 分子量: 264.947
• InChiKey: MGVHOGFNAQGWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(溴甲基)吡啶 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 13-cyano[2](1,4)benzeno[2](2,5)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  A New Planar Chiral Bipyridine Ligand

  摘要：

  环芳烷和联吡啶的合成方法相结合，为新的平面手性2,2′-联吡啶1开辟了道路，其CD光谱与金属盐密切相关。通过比较实验和理论CD光谱，可以确定手性前体2的绝对构型。在利用1进行立体选择性催化的实验中，平面手性在杂环过渡金属配体中的实用性得以显现。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3443
• 作为产物：
  描述：

  2,5-吡啶二甲酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 2,5-二(溴甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  A New Planar Chiral Bipyridine Ligand

  摘要：

  环芳烷和联吡啶的合成方法相结合，为新的平面手性2,2′-联吡啶1开辟了道路，其CD光谱与金属盐密切相关。通过比较实验和理论CD光谱，可以确定手性前体2的绝对构型。在利用1进行立体选择性催化的实验中，平面手性在杂环过渡金属配体中的实用性得以显现。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3443

文献信息

• New [4.4]Cyclophane Diketals, Monoketones, and Diketones: Design, Synthesis, and Structural Analysis
  作者：Niculina Bogdan、Ion Grosu、Eric Condamine、Loïc Toupet、Yvan Ramondenc、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Gérard Plé、Elena Bogdan

  DOI：10.1002/ejoc.200700343

  日期：2007.10

  The synthesis of some new [4.4]cyclophane diketals, monoketones, and diketones in good yields is reported along with the unusually low reactivity towards hydrolysis of the spiro-1,3-dioxane rings connected to the cyclophane bridges. The structural analysis carried out by X-ray diffraction, NMR spectroscopy, and mass spectrometry shows significant intra- and intermolecular π–π and C–H–π interactions

  据报道，一些新的 [4.4] 环烷二缩酮、单酮和二酮以良好的产率合成，同时对连接到环烷桥的螺-1,3-二恶烷环的水解反应异常低。通过 X 射线衍射、核磁共振光谱和质谱进行的结构分析显示出显着的分子内和分子间 π-π 和 C-H-π 相互作用。通过分子建模和变温核磁共振实验研究了芳香环的旋转和桥的翻转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• UMSYMMETRICAL BISAZIDES FOR CHEMOSELECTIVE SEQUENTIAL LIGATION
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20140018541A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Unsymmetrical bisazides containing chelating and non-chelating azido groups undergo chemoselective three-component copper(I)-catalyzed azide-alkyne conjugation reactions with two different alkyne molecules. In conjunction with the reactivity gap between aromatic and aliphatic alkynes, a bistriazole molecule can be generated with an excellent regioselectivity by mixing two alkynes and a bisazide in a single reaction container. This method is applicable in aqueous solutions at neutral pH, which may lend utilities in bioconjugation applications.

  含有螯合和非螯合偶氮基团的不对称双偶联物可通过选择性化学反应，在两种不同的炔烃分子中，与三元铜(I)催化偶联反应发生反应。结合芳香族和脂肪族炔烃之间的反应性差异，通过在单个反应容器中混合两种炔烃和一个双偶氮基团，可以生成一个具有极佳区域选择性的双三唑分子。这种方法适用于中性pH值的水溶液中，可能在生物偶联应用中发挥作用。
• Effective Modulation of the Donor Properties of N-Heterocyclic Carbene Ligands by “Through-Space” Communication within a Planar Chiral Scaffold
  作者：Alois Fürstner、Manuel Alcarazo、Helga Krause、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/ja076028t

  日期：2007.10.1

  chiral carbene ligands is described, in which an imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidene unit is embedded into a cyclophane scaffold. As evident from the IR data of the corresponding rhodium complex 18 as the parent member of this family, these new ligands turned out to be exceptionally strong electron donors, rivaling or even outperforming the other diamino-stabilized five-membered N-heterocyclic carbenes

  描述了平面手性卡宾配体的高产方法，其中咪唑并 [1,5-a] 吡啶-3-亚基单元嵌入环芳支架中。从作为该家族母体成员的相应铑配合物 18 的 IR 数据可以明显看出，这些新配体是异常强的电子供体，可与其他二氨基稳定的五元 N-杂环卡宾 (NHC ) 迄今已知。然而，如果环芳的远端环被四个氟原子取代，四氟苯部分与下面的卡宾实体之间的空间相互作用会显着降低供体容量。由于 X 射线数据表明氟化和非氟化环芳-2-亚基的空间需求几乎相同，这些结果表明 NHC 配体的电子特性可以在很宽的范围内进行调整，而无需改变其结构或空间属性。合成路线引...
• Synthesis of Planar Chiral N-Heterocyclic-Substituted Pyridinophanes
  作者：Joshua J. P. Kramer、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201201286

  日期：2013.1

  ted [2](1,4)benzene[2](2,5)pyridinophanes have been synthesized. With the attached pyrazole, triazole, tetrazole, and pyrimidine moieties, different N,N-chelating ligands that vary in the number of enclosed nitrogen atoms, ring size, and electronic properties were added to a mostly neglected class of pyridinophanes. Additionally, the known synthesis of the pyridinophane scaffold was simplified considerably

  合成了四种新的平面手性 N-杂环取代 [2](1,4)苯 [2](2,5)pyridinophanes。通过连接的吡唑、三唑、四唑和嘧啶部分，不同的 N,N 螯合配体在封闭的氮原子数量、环大小和电子特性方面有所不同，这些配体被添加到一类几乎被忽视的吡啶并烷中。此外，吡啶酚支架的已知合成被大大简化。使用乙酰基、氨基和酰氨基吡啶并合成了各种有用的中间体，用于新的吡啶酚配体，这将允许对该配体系统的进一步研究。
• Chiroptical properties of dithia[3.3]cyclophanes composed of anthracene and pyridine/pyridinium moieties: A combined experimental and theoretical study
  作者：Akinori Shimizu、Keisuke Nagasaki、Yoshihisa Inoue、Tadashi Mori

  DOI：10.1002/chir.22740

  日期：2017.11

  dominated by the local transitions of anthracene. Nevertheless, the CD spectra of 1 and 1‐H+ were well reproduced by theoretical calculations to allow us an unambiguous absolute configuration determination of the first high‐performance liquid chromatography (HPLC) elute (from Chiralcel IB column) as Sp. The transannular interactions between the anthracene and pyridine/pyridinium units were examined by UV‐vis

  通过实验和理论研究了中性和质子化[3.3]蒽吡啶并吡啶鎓（1和1 H +）的圆二色性（CD）。引入具有延长的共轭的蒽部分影响了环烷结构，其弯曲角与母体[3.3]吡啶并烷的弯曲角相比明显减小。在观察到的效果棉花（CES）1个乙b频带两者1和1-H +是相当强的，显然bisignate，然而，事实并非是简单的激子对联而是由多个转换。相反，CE在1 L a中要弱得多乐队区域。与母体吡啶吡啶相比，质子化后的光谱变化不那么显着，主要由蒽的局部跃迁控制。然而，1和1 H +的CD谱通过理论计算得到了很好的再现，从而使我们能够明确地确定第一个高效液相色谱（HPLC）洗脱液（来自Chiralcel IB柱）的S p绝对构型。通过紫外可见光谱和荧光光谱检查了蒽与吡啶/吡啶鎓单元之间的跨环相互作用，揭示了低能区的电荷转移（CT）带，特别是对于1 H +。尽管有可比的CT相互作用，但蒽吡啶基吡啶在CT波段的CE