endo,endo-2,4-dichlorobicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 115319-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo,endo-2,4-dichlorobicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: endo-2,endo-4-Dichlorbicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on；(1R,2S,4R,5S)-2,4-dichlorobicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 115319-13-6
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: GGEOOKDRCNLDQS-UMRXKNAASA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,endo-2,4-dichlorobicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到Bicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch, Baldur; Krimmer, Dieter; Gehrlach, Eberhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1585 - 1594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三氯丙酮 、 环戊二烯 在 2,2,2-三氟乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇钠 作用下， 生成 endo,endo-2,4-dichlorobicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 exo,exo-2,4-dichlorobicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 endo-2,exo-4-Dichlorbicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch, Baldur; Krimmer, Dieter; Gehrlach, Eberhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1585 - 1594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Induced Solvolyses of [3.2.1]Bicyclic α,α′-Dichloro Ketones − 1,3-Transposition and Ring-Contraction
  作者：Baldur Föhlisch、Andreas Radl、Rüdiger Schwetzler-Raschke、Sonja Henkel

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4357::aid-ejoc4357>3.0.co;2-o

  日期：2001.11

  α-oxo-acetals (3b, 5b, 17, 18) through an enolization/ionization mechanism. With trifluoroethanol/sodium trifluoroethoxide, the corresponding trifluoroethyl acetals (3a and 5a) are formed. Basic hydrolysis affords 2-endo-hydroxynorbornene-2-exo-carboxylic acid (20x) and the 7-oxa analogues (22x, 23x), presumably through benzilic acid rearrangement of the α-diketones.

  2,4-二氯双环[3.2.1]oct-6-en-3-one (1) 及其螺环丙烷 (4) 和 8-oxa 类似物 (15, 16) 与甲醇甲醇钠反应生成双环 α-oxo-缩醛 (3b, 5b, 17, 18) 通过烯醇化/电离机制。使用三氟乙醇/三氟乙醇钠，形成相应的三氟乙基缩醛（3a 和 5a）。碱性水解产生 2-endo-hydroxynorbornene-2-exo-羧酸 (20x) 和 7-oxa 类似物 (22x, 23x)，大概是通过 α-二酮的苯甲酸重排。
• Foehlisch, Baldur; Krimmer, Dieter; Gehrlach, Eberhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1585 - 1594
  作者：Foehlisch, Baldur、Krimmer, Dieter、Gehrlach, Eberhard、Kaeshammer, Dietmar

  DOI：——

  日期：——

表征谱图