Bicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on | 3721-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on
• 英文别名: bicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one；bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；Bicyclo<3,2,1>octen-6on-3
• CAS: 3721-60-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: MOIRENACJWWHPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  120-140 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(endo-Bicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-yl)ethyl-p-brombenzolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  Nature of the carbonium ion. X. 2-Protoadamantyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00770a035
• 作为产物：
  描述：

  anti-8-Brom-tricyclo<3.2.1.0^2.7>octanon-(3) 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 Bicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  Solvolytic studies of bicyclooctenyl derivatives. Epimeric bicyclo [3.2.1] oct-6-en-3-yl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01037a021

文献信息

• An Enyne Cope Rearrangement Enables Polycycloalkane Synthesis from Readily Available Starting Materials
  作者：Sarah K. Scott、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1002/anie.201703186

  日期：2017.7.3

  Knoevenagel adducts (cyclohexylidenemalononitriles) and two different propargyl electrophiles serve as carbon sources for assembling diverse 6/7/5 tricycloalkanes, a common terpenoid framework. The sequence involves three unique reactions: 1) deconjugative propargylation, 2) one‐pot enyne Cope rearrangement/deconjugative propargylation, and 3) an allenic Pauson–Khand reaction.

  环己酮衍生的Knoevenagel加合物（环己叉基丙二腈）和两种不同的炔丙基亲电试剂可作为碳源来组装各种6/7/5三环烷烃（一种常见的萜烯骨架）。该序列涉及三个独特的反应：1）去共轭炔丙基化； 2）单罐烯炔应对反应重排/去共轭炔丙基化； 3）烯丙基Pauson-Khand反应。
• Methods and compositions for terpenoid tricycloalkane synthesis
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US10287239B1

  公开（公告）日：2019-05-14

  In one aspect, the disclosure relates to methods for preparation of intermediates useful for the preparation of terpenoid cores. In a further aspect, the disclosed methods pertain to the preparation of compounds comprising a terpenoid core or scaffold, such as 6/7/5 tricycloalkanes. The disclosed methods utilize abundant starting materials and simple reaction sequences that can be used to tunably and scalably assemble common terpenoid cores. In various aspects, the present disclosure pertains to compounds prepared using the disclosed methods. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，本公开涉及用于制备对萜类核心的制备有用的中间体的方法。在另一个方面，所公开的方法涉及制备包括萜类核心或支架的化合物，例如6/7/5三环脂环烷。所公开的方法利用丰富的起始材料和简单的反应序列，可用于可调和可扩展地组装常见的萜类核心。在各个方面，本公开涉及使用所公开方法制备的化合物。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，并不意味着对本公开的限制。
• Selective ring-rearrangement or ring-closing metathesis of bicyclo[3.2.1]octenes
  作者：Evgeniya Semenova、Ouidad Lahtigui、Sarah K. Scott、Matthew Albritton、Khalil A. Abboud、Ion Ghiviriga、Adrian E. Roitberg、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1039/d0cc04624h

  日期：——

  Explored was the competitive ring-closing metathesis vs. ring-rearrangement metathesis of bicyclo[3.2.1]octenes prepared by a simple and convergent synthesis from bicyclic alkylidenemalono-nitriles and allylic electrophiles. It was uncovered that ring-closing metathesis occurs exclusively on the tetraene-variant, yielding unique, stereochemically and functionally rich polycyclic bridged frameworks

  探索是有竞争力的闭环易位VS 。双环[3.2.1]辛烯的环重整易位反应，是由双环亚烷基丙二腈和烯丙基亲电体通过简单且收敛的合成方法制得的。据揭示，闭环复分解只发生在四烯变体，产生独特的立体化学和功能丰富的多环桥连的框架，而减少的版本（三烯）经历环重排易位到5 - 6 - 5个稠环体系类似于异戊烷核心。
• Facile Synthesis and Ring-Opening Cross Metathesis of Carbo- and Heterocyclic Bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones Using Gaseous Olefinic Reaction Partners
  作者：Marko D. Mihovilovic、Birgit Grötzl、Wolfgang Kandioller、Radka Snajdrova、Adél Muskotál、Dario A. Bianchi、Peter Stanetty

  DOI：10.1002/adsc.200505375

  日期：2006.3

  were prepared by a facile [4+3]-cycloaddition strategy involving sonochemistry. The oxyallyl species required for the reaction with the corresponding diene was generated from a suitable perbromo ketone with activated zinc under sonification conditions. The resulting dibromo bicyclo compounds were reduced to the target products using a Cu/Zn couple. Ring-opening cross metathesis of the resulting bicyclic

  通过涉及声化学的简便的[4 + 3]-环加成策略制备标题化合物。与合适的二烯反应所需的羟基烯丙基物质是在超声条件下由合适的具有活化锌的全溴酮生成的。使用Cu / Zn对将所得的二溴双环化合物还原为目标产物。建立了所得双环物质的开环交叉复分解反应，作为非对映选择性制备顺-3,5-二取代环酮的有效方法。尤其是气态烯烃会给出对称和不对称的产物，作为后续转化的通用平台。这是非应变环系统的这种开环反应的第一个例子。
• Mayr, Herbert; Halberstadt-Kausch, Inge K., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 11, p. 3479 - 3515
  作者：Mayr, Herbert、Halberstadt-Kausch, Inge K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图