6-[(2-氨基乙基)氨基]-7-氯-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-喹啉-3-羧酸 | 528851-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-[(2-氨基乙基)氨基]-7-氯-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-喹啉-3-羧酸
• 中文别名: 6-[（2-氨基乙基）氨基]-7-氯-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 6-(2-amino-ethylamino)-7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[(2-aminoethyl)amino]-7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；6-[(2-aminoethyl)amino]-7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；6-(2-Azaniumylethylamino)-7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 528851-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 321.763
• InChiKey: KFFLFXHSHZOQHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2-氨基乙基)氨基]-7-氯-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-喹啉-3-羧酸 在 盐酸 、 甲酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 4''-O-[3-({2-[(1-cyclopropyl-1,4-dihydro-3-{[(2-hydroxyethyl)amino]carbonyl}-7-chloro-4-oxo-6-quinolyl)amino]ethyl}-methyl-amino)propanoyl]-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerytromycin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of new macrolones: Conjugates between 6(7)-(2′-aminoethyl)-amino-1-cyclopropyl-3-carboxylic acid (2′-hydroxyethyl) amides and 4″-propenoyl-azithromycin

  摘要：

  A set of novel macrolones containing the flexible C8 basic linker and quinolone 3-(2 '-hydroxyethyl)carboxamido group has been prepared and structurally characterized by NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry and molecular modeling. The new compounds were evaluated in vitro against a panel of erythromycin-susceptible and erythromycin-resistant Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Compared to azithromycin, most of the compounds exhibited improved in vitro potency against the key respiratory pathogens. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.011
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-氟-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸 、 乙二胺 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-[(2-氨基乙基)氨基]-7-氯-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROLIDES SUBSTITUTED AT THE 3-POSITION HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  [FR] MACROLIDES SUBSTITUES EN POSITION 3 POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIMICROBIENNE

  摘要：

  本发明涉及在式（I）的3位取代的14-或15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内用于治疗或预防全身或局部微生物感染的用途。

  公开号：

  WO2004101584A1

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 4″-glycyl linked quinolyl-azithromycins with potent activity against macrolide-resistant pathogens
  作者：Dražen Pavlović、Stjepan Mutak

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.055

  日期：2016.3

  Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, and Haemophilus influenzae. In addition, potential lead compounds 9e and 22f demonstrated outstanding levels of activity against Moraxella catarrhalis and inducibly MLSB resistant Staphylococcus aureus. The best member of this series 22f rivals or exceeds, in potency, some of the most active ketolide antibacterial agents known today, such as telithromycin and

  据报道，一个新的基于阿奇霉素的抗菌大分子克隆系列产品，其特征在于使用4英寸酯连接的甘氨酸将喹诺酮侧链束缚在大环内酯骨架上。在制备的类似物中，发现具有喹诺酮6-基部分的化合物9e和22f对临床上重要的呼吸道病原体具有有效且均衡的活性，这些病原体包括易感红霉素和MLS B耐药的肺炎链球菌，化脓性链球菌，和流感嗜血杆菌。此外，潜在的铅化合物9e和22f表现出出色的抗铅活性卡他莫拉菌和可诱导的MLS B耐药金黄色葡萄球菌。该系列22f的最佳成员在功效上可与当今某些已知或最具活性的酮醚类抗菌剂相媲美或超越，例如telithromycin和cethromycin。
• [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED-RING COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15.
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004101586A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的14-或15-元大环内在4'位置被取代的大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Synthesis of novel 15-membered 8a-azahomoerythromycin A acylides: Consequences of structural modification at the C-3 and C-6 position on antibacterial activity
  作者：Dražen Pavlović、Scott Kimmins、Stjepan Mutak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.022

  日期：2017.1

  A novel series of 6-O-substituted 8a-aza-8a-homoerythromycin A 3-O-acylides has been discovered with potent activity against key respiratory pathogens, including those inducibly and constitutively resistant to erythromycin. The best compounds in this series 15na and 15nd showed activity comparable to telithromycin, especially against Haemophilus influenzae and constitutively MLSB-resistant strains

  已经发现了一系列新颖的6 - O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A 3- O-酰化物，其对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，所述病原体包括对红霉素具有诱导性和组成型抗性的病原体。该系列15na和15nd中最好的化合物显示出与telithromycin相当的活性，尤其是对流感嗜血杆菌和构成性MLS B耐药的肺炎链球菌和化脓性链球菌菌株。此外，15na表现出许多类似药物的特性，包括有利的药代动力学特性和体内功效。例如，15na表现出良好的口服生物利用度（平均F = 42％），并且在体内对红霉素易感性肺炎链球菌的疗效优于telithromycin（1）。因此，15na具有进一步开发这种新型大环内酯类抗生素的巨大潜力。
• Novel hybrids of 15-membered 8a- and 9a-azahomoerythromycin A ketolides and quinolones as potent antibacterials
  作者：Dražen Pavlović、Andrea Fajdetić、Stjepan Mutak

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.024

  日期：2010.12

  well as fastidious Gram-negative pathogens. The best compounds in this series overcome all types of resistance in relevant clinical Gram-positive pathogens and display hitherto unprecedented in vitro activity against the constitutively MLSB-resistant strain of Staphylococcus aureus. In addition, they also represent an improvement over telithromycin (2) and cethromycin (3) against fastidious Gram-negative

  合成了一系列新颖的6-O-取代和6,12-二-O-取代的8a-氮杂-8a-红霉素A和9a-氮杂-9a-红霉素A酮醇化物，并评估了其对一组抗菌肽的体外抗菌活性。代表性的红霉素易感和抗红霉素的测试菌株。还合成了另一系列的基于14元红霉素肟支架的酮缩酮，与15元氮杂红霉素类似物相比，它们具有抗菌活性。一般而言，结构活性研究表明，与9a-azahomoerythromycin系列中相应的15元类似物相比，14元酮化物显示出良好的抗菌活性。但是，在8a-azahomoerythromycin系列中，B）抗性革兰氏阳性病原体以及挑剔的革兰氏阴性病原体。该系列中最好的化合物克服了相关临床革兰氏阳性病原体的所有抗药性，并且对金黄色葡萄球菌的组成型MLS B耐药菌株显示出前所未有的体外活性。此外，它们还代表了针对抗革兰氏阴性病原体流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌的泰利霉素（2）和cethromycin（3）的改良。
• Compounds
  申请人：Berge Michael John

  公开号：US20070037757A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的衍生物，其制备过程以及它们在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的使用。