N-((E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1380402-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-N-tosylprop-2-en-1-imine
• CAS: 1380402-84-5
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 395.909
• InChiKey: QCGKVZLBMQZLFY-VOKBITAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 2,2-dimethylpropanoicphenylacetic anhydride 在 (+)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 、 6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮：催化不对称合成，N到C磺酰基转移和衍生化

  摘要：

  苯并四咪唑（1）促进了从芳酸中衍生出来的烯醇铵盐与N-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮亚胺的反应，从而使二氢吡啶酮具有非对映异构和对映异构控制性（见方案）。这些产品容易进行N-至C-磺酰基的光异构化，并衍生化得到立体定义的哌啶和四氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201109061
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到N-((E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮：催化不对称合成，N到C磺酰基转移和衍生化

  摘要：

  苯并四咪唑（1）促进了从芳酸中衍生出来的烯醇铵盐与N-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮亚胺的反应，从而使二氢吡啶酮具有非对映异构和对映异构控制性（见方案）。这些产品容易进行N-至C-磺酰基的光异构化，并衍生化得到立体定义的哌啶和四氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201109061

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Malonate Esters to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Sulfonyl Imines: An Expeditious Route to Chiral δ-Aminoesters and Piperidones
  作者：Miguel Espinosa、Gonzalo Blay、Luz Cardona、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201302687

  日期：2013.10.25

  The asymmetric conjugate addition of malonate esters to α,β‐unsaturated N‐sulfonyl imines is catalyzed by PyBOX/La(OTf)3 complexes in the presence of 4 Å MS. The reaction gives the corresponding E enamines bearing a stereogenic center at the allylic position with good yields and enantiomeric ratios up to 97:3. This reaction provides a synthetic entry to chiral δ‐aminoesters and piperidones.

  在4ÅMS的存在下，PyBOX / La（OTf）3络合物催化向α，β-不饱和N-磺酰基亚胺的丙二酸酯的不对称共轭加成反应。反应得到相应的E烯胺，其在烯丙基位置带有立体异构中心，具有良好的收率和高达97：3的对映体比例。该反应提供了手性δ-氨基酯和哌啶酮的合成入口。