2,2-dimethylpropanoicphenylacetic anhydride | 864658-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropanoicphenylacetic anhydride
• 英文别名: (2-Phenylacetyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 864658-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ONFBRBXDPCETGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropanoicphenylacetic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(1-bromopropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Potent Kv1.3 inhibitors from correolide—modification of the C18 position

  摘要：

  Kv1.3, the voltage-gated potassium channel in human T cells, represents a new target for treating immunosuppression and autoimmune diseases. Correolide (1), a pentacyclic natural product, is a potent and selective Kv1.3 channel blocker. Simplification of correolide via removal of its E-ring generates enone 4, whose modification produced a new series of tetracyclic Kv1.3 blockers. The structure-activity relationship for this class of compounds in two functional assays, Rb_Kv and human T cell proliferation, is presented herein. The most potent analog 43 is 15-fold more potent than correolide as inhibitor of human T cell proliferation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.058
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethylpropanoicphenylacetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prolyl Endopeptidase Inhibitors and Evaluation of Their Structure-Activity Relationships: In Vitro Inhibition of Prolyl Endopeptidase from Canine Brain.

  摘要：

  通过对一种已知的脯氨酰内肽酶（PEP）抑制剂（N-[N-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰]吡咯烷；SUAM-1221）进行化学修饰，合成了几种芳基烷酰基衍生物（V-1-27），并测试了其对犬脑中 PEP 的体外抑制活性。其中，4-（2-噻吩基）丁酰衍生物（V-24-27）显示出比 SUAM-1221 更强的 PEP 抑制活性。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1583

文献信息

• Organocatalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of<i>in situ</i>Generated Azoalkenes with Arylacetic Acids: An Efficient Approach to the Synthesis of 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Xuanyi Li、Kuo Gai、Zhenbo Yuan、Jie Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500645

  日期：2015.11.16

  An unprecedented [4+2] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with arylacetic acids has been developed under the catalysis of isothiourea. The reaction provided an efficient approach to the synthesis of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives in moderate to good yields (up to 95%).

  在异硫脲的催化下，已开发出前所未有的[4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与芳基丙烯酸的环加成反应。该反应提供了以中等至良好产率（高达95％）合成4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-one衍生物的有效方法。
• Diastereoselective Aza‐Mislow–Evans Rearrangement of <i>N</i> ‐Acyl <i>tert</i> ‐Butanesulfinamides into α‐Sulfenyloxy Carboxamides
  作者：Fan Tang、Yun Yao、Yan‐Jun Xu、Chong‐Dao Lu

  DOI：10.1002/anie.201809551

  日期：2018.11.19

  diastereoselective [2,3] rearrangement of O‐silyl N‐sulfinyl N,O‐ketene acetals derived from chiral N‐acyl tert‐butanesulfinamides was developed, giving α‐sulfenyloxy carboxamides with excellent enantioselectivity. Enolization and subsequent silylation of N‐acyl tert‐butanesulfinamides initiate this aza variant of the Mislow–Evans rearrangement, in which the chirality at the sulfur atom in the rearrangement precursors

  衍生自手性N-酰基叔丁烷亚磺酰胺的O-甲硅烷基N-亚磺酰基N，O-酮缩醛的非对映选择性[2,3]重排，使α-亚磺酰氧基羧酰胺具有出色的对映选择性。N-酰基叔丁烷亚磺酰胺的烯醇化和随后的甲硅烷基化引发了Mislow-Evans重排的aza变体，其中重排前体中硫原子的手性被忠实地转移到了产品的α-碳立体中心。Ellman亚磺酰胺通常用作手性氨当量，可在此重排中用作不对称合成α-氧官能化羧酰胺的手性前体。
• Organocatalytic Michael addition–lactonisation of carboxylic acids using α,β-unsaturated trichloromethyl ketones as α,β-unsaturated ester equivalents
  作者：Louis C. Morrill、Daniel G. Stark、James E. Taylor、Siobhan R. Smith、James A. Squires、Agathe C. A. D'Hollander、Carmen Simal、Peter Shapland、Timothy J. C. O'Riordan、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob01788a

  日期：——

  Isothiourea HBTM-2.1 catalyses the Michael addition–lactonisation of 2-aryl and 2-alkenylacetic acids and α,β-unsaturated trichloromethyl ketones. Ring-opening of the resulting dihydropyranones and subsequent alcoholysis of the CCl3 ketone with an excess of methanol gives a range of diesters in high diastereo- and enantioselectivity (up to 95 : 5 dr and >99% ee). Sequential addition of two different

  异硫脲 HBTM-2.1 催化 2-芳基和 2-烯基乙酸和 α,β-不饱和三氯甲基酮的迈克尔加成-内酯化。所得二氢吡喃酮的开环和随后用过量甲醇对 CCl 3酮进行醇解得到一系列具有高非对映和对映选择性的二酯（高达 95 : 5 dr 和 >99% ee）。将两种不同的亲核试剂依次添加到二氢吡喃酮上，得到相应的不同取代的二酸衍生物。
• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES FOR USE AS TACE AND AGGRECANASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HYDANTOINE DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TACE ET DE L'AGGRECANASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005085232A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Hydantoin derivatives of formula (I) that are useful in the inhibition of metalloproteinases and in particular in the inhibition of TNF-α Converting Enzyme (TACE), aggrecanase or the combination thereof.

  式（I）的咪唑二酮衍生物在抑制金属蛋白酶特别是在抑制TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶或二者的组合中是有用的。
• Dihydropyridones: Catalytic Asymmetric Synthesis, N- to C-Sulfonyl Transfer, and Derivatizations
  作者：Carmen Simal、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201109061

  日期：2012.4.10

  promotes the reaction of ammonium enolates derived from arylacetic acids with N‐tosyl‐α,β‐unsaturated ketimines, thus giving dihydropyridones with high diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme). These products readily undergo N‐ to C‐sulfonyl photoisomerization and are derivatized to afford stereodefined piperidines and tetrahydropyrans.

  苯并四咪唑（1）促进了从芳酸中衍生出来的烯醇铵盐与N-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮亚胺的反应，从而使二氢吡啶酮具有非对映异构和对映异构控制性（见方案）。这些产品容易进行N-至C-磺酰基的光异构化，并衍生化得到立体定义的哌啶和四氢吡喃。