3-bromo-2-heptylquinolin-4(1H)-one | 1256917-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-heptylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-2-heptyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1256917-66-4
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO
• 分子量: 322.245
• InChiKey: ZVGUELOMMNNFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-bromo-2-heptylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–function analysis of the C-3 position in analogues of microbial behavioural modulators HHQ and PQS

  摘要：

  2-庚基-3-羟基-4-喹啉（PQS）及其前体2-庚基-4-喹啉（HHQ）是重要的医院获得性感染病原体铜绿假单胞菌的关键信号分子。我们最近报道了这些分子在不同领域的影响，能够影响一系列微生物物种及人类致病酵母白色念珠菌的关键致病特征。这是首次对C-3位点进行针对性的化学衍生化研究，以探讨这些化合物在铜绿假单胞菌中生物活性的结构和分子特性，并且使用枯草芽孢杆菌作为适合的模型系统以研究物种之间行为的调节。

  DOI：

  10.1039/c2ob26823j

文献信息

• Quinolones Modulate Ghrelin Receptor Signaling: Potential for a Novel Small Molecule Scaffold in the Treatment of Cachexia
  作者：Cristina Torres-Fuentes、Elena Pastor-Cavada、Rafael Cano、Dalia Kandil、Rachel Shanahan、Rocio Juan、Hamdy Shaban、Gerard McGlacken、Harriët Schellekens

  DOI：10.3390/ijms19061605

  日期：——

  Cachexia is a metabolic wasting disorder characterized by progressive weight loss, muscle atrophy, fatigue, weakness, and appetite loss. Cachexia is associated with almost all major chronic illnesses including cancer, heart failure, obstructive pulmonary disease, and kidney disease and significantly impedes treatment outcome and therapy tolerance, reducing physical function and increasing mortality

  恶病质是一种代谢性消耗障碍，其特征在于进行性的体重减轻，肌肉萎缩，疲劳，虚弱和食欲不振。恶病质与几乎所有主要的慢性疾病有关，包括癌症，心力衰竭，阻塞性肺疾病和肾脏疾病，并显着阻碍治疗结果和治疗耐受性，降低身体机能并增加死亡率。当前恶病质的治疗是有限的，并且需要新的药理学策略。生长激素促分泌素（GHS-R1a）或促生长素释放肽受体的激动剂，前瞻性地调节食欲和生长激素分泌的中枢调节，因此具有作为恶病质治疗剂的巨大潜力。非肽GHS-R1a激动剂特别令人感兴趣，特别是考虑到基于肽的结构在胃肠道中的高度降解，包括内源性配体生长激素释放肽的生长，其半衰期仅为30分钟。但是，文献中几乎没有化合物作为非肽GHS-R1a激动剂被报道。在本文中，我们研究了喹诺酮类化合物在体外转染的人细胞和小鼠下丘脑细胞中调节GHS-R1a的体外潜力。这些化学合成的化合物显示出作为GHS-R1a激动剂的潜力，表现为细胞内钙内流
• Synthesis of 3-halo-analogues of HHQ, subsequent cross-coupling and first crystal structure of Pseudomonas quinolone signal (PQS)
  作者：Gerard P. McGlacken、Christina M. McSweeney、Timothy O’Brien、Simon E. Lawrence、Curtis J. Elcoate、F. Jerry Reen、Fergal O’Gara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.013

  日期：2010.11

  2-Aryl- and 2-alkyl-quinolin-4-ones and their N-substituted derivatives have several important biological functions such as the Pseudomonas quinolone signal (PQS) molecule participation in quorum sensing. Herein, we report the synthesis of its biological precursor, 2-heptyl-4-hydroxy-quinoline (HHQ) and possible isosteres of PQS; the C-3 Cl, Br and I analogues. N-Methylation of the iodide was also

  2-芳基和2-烷基喹啉-4-酮及其N-取代的衍生物具有几种重要的生物学功能，例如假单胞菌喹诺酮信号（PQS）分子参与群体感应。在本文中，我们报告了其生物前体2-庚基-4-羟基喹啉（HHQ）和PQS可能的等排体的合成；C-3 Cl，Br和I类似物。碘化物的N-甲基化也是可行的，并且该化合物的有用性在Pd催化的交叉偶联反应中得到了证明，因此可以使用多种生物学上重要的分子。还包括PQS的第一晶体结构。
• Structure–function analysis of the C-3 position in analogues of microbial behavioural modulators HHQ and PQS
  作者：F. Jerry Reen、Sarah L. Clarke、Claire Legendre、Christina M. McSweeney、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Fergal O'Gara、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1039/c2ob26823j

  日期：——

  2-Heptyl-3-hydroxy-4-quinolone (PQS) and its precursor 2-heptyl-4-quinolone (HHQ) are key signalling molecules of the important nosocomial pathogen Pseudomonas aeruginosa. We have recently reported an interkingdom dimension to these molecules, influencing key virulence traits in a broad spectrum of microbial species and in the human pathogenic yeast Candida albicans. For the first time, targeted chemical derivatisation of the C-3 position was undertaken to investigate the structural and molecular properties underpinning the biological activity of these compounds in P. aeruginosa, and using Bacillus subtilis as a suitable model system for investigating modulation of interspecies behaviour.

  2-庚基-3-羟基-4-喹啉（PQS）及其前体2-庚基-4-喹啉（HHQ）是重要的医院获得性感染病原体铜绿假单胞菌的关键信号分子。我们最近报道了这些分子在不同领域的影响，能够影响一系列微生物物种及人类致病酵母白色念珠菌的关键致病特征。这是首次对C-3位点进行针对性的化学衍生化研究，以探讨这些化合物在铜绿假单胞菌中生物活性的结构和分子特性，并且使用枯草芽孢杆菌作为适合的模型系统以研究物种之间行为的调节。