methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-isocyanatopropanoate | 659747-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-isocyanatopropanoate
• CAS: 659747-11-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₇
• 分子量: 344.365
• InChiKey: POZNNGYJSZPFJM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-isocyanatopropanoate 在 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-β-Z-L-diaminopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质功能探针的有效合成：具有正交保护基团的2,3-二氨基丙酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0361599
• 作为产物：
  描述：

  Boc2-Asp-OMe 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-isocyanatopropanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质功能探针的有效合成：具有正交保护基团的2,3-二氨基丙酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0361599