4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 709656-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-benzyl-2-phenyloxazoline-4-carboxylate；tert-butyl 4-benzyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 709656-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: NNRIEIUNXLMRGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 tert-butyl 2-benzylamino-3-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropylthio)-2-ethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  受保护的α-烷基羊毛硫氨酸衍生物的合成

  摘要：

  受保护的α-烷基羊毛硫氨酸衍生物从已知的苯恶唑啉前体开始以五个步骤合成。该方法涉及合成一个取代的环氨基磺酸盐家族，并通过受保护的半胱氨酸的亲核攻击使它们的区域选择性开放。这种有效的多步策略可高收率地提供各种α-烷基化羊毛硫氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.004
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 738.58h， 生成 4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的α-烷基羊毛硫氨酸衍生物的合成

  摘要：

  受保护的α-烷基羊毛硫氨酸衍生物从已知的苯恶唑啉前体开始以五个步骤合成。该方法涉及合成一个取代的环氨基磺酸盐家族，并通过受保护的半胱氨酸的亲核攻击使它们的区域选择性开放。这种有效的多步策略可高收率地提供各种α-烷基化羊毛硫氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.004

文献信息

• Catalytic Alkylation of 2-Aryl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid Esters Using Cyclopeptoids; Newly Designed Phase-Transfer Catalysts
  作者：Giorgio Della Sala、Irene Izzo、Rosaria Schettini、Assunta D’Amato、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1055/s-0036-1588102

  日期：——

  N-(4-methoxybenzyl)glycine/l-proline cyclohexapeptoid is the optimal catalyst (good yields and up to 75% ee) for the stereocontrolled construction of α-alkylated serine tert-butyl esters. Nonionic, chiral macrocyclic peptoids are efficient phase-transfer catalysts in the C-4 enantioselective alkylation of 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxazoline-4-carboxylic acid esters. Screening of the structural features of cyclic

  摘要 非离子手性大环拟肽是2- [4-（三氟甲基）苯基] -2-恶唑啉-4-羧酸酯的C-4对映选择性烷基化反应中有效的相转移催化剂。筛选环状类肽的结构特征，即环大小，对称性，脯氨酸残基数和侧链上的取代基，表明交替的N-（4-甲氧基苄基）甘氨酸/ 1-脯氨酸环六肽是最佳催化剂（良好的收率和高达75％的ee）用于α-烷基化的丝氨酸叔丁酯的立体控制结构。 非离子手性大环拟肽是2- [4-（三氟甲基）苯基] -2-恶唑啉-4-羧酸酯的C-4对映选择性烷基化反应中有效的相转移催化剂。筛选环状类肽的结构特征，即环大小，对称性，脯氨酸残基数和侧链上的取代基，表明交替的N-（4-甲氧基苄基）甘氨酸/ 1-脯氨酸环六肽是最佳催化剂（良好的收率和高达75％的ee）用于α-烷基化的丝氨酸叔丁酯的立体控制结构。
• METHOD FOR PRODUCING SERINE DERIVATIVE AND PROTEIN USED FOR THE SAME
  申请人：Kuroda Shinji

  公开号：US20100317068A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention describes a method for generating a serine derivative and an optically active isomer thereof by a convenient technique, and an enzyme and the like useful in the method. In the presence of the following protein (A) and/or (B) having an enzymatic activity, an α-amino acid is reacted with an aldehyde to form a serine derivative: (A) a protein comprising the amino acid sequence of SEQ ID NO:5, and (B) a protein comprising an amino acid sequence of SEQ ID NO: 5, but which includes substitution, deletion, insertion and addition of one or more amino acids and is able to catalyze the reaction to form the serine derivative.

  本发明描述了一种通过方便的技术生成丝氨酸衍生物及其光学活性异构体的方法，以及在该方法中有用的酶等。在具有以下酶活性的蛋白质（A）和/或（B）的存在下，α-氨基酸与醛反应形成丝氨酸衍生物：（A）包含SEQ ID NO:5氨基酸序列的蛋白质，和（B）包含SEQ ID NO:5氨基酸序列，但包括一个或多个氨基酸的置换、删除、插入和添加，并能催化反应形成丝氨酸衍生物。
• An unusual base-dependent α-alkylation and β-elimination of tert-butyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate: practical synthesis of (±)-α-alkylserines and tert-butyl benzamidoacrylate
  作者：Hyeung-geun Park、Jihye Lee、Myoung Joo Kang、Yeon-Ju Lee、Byeong-Seon Jeong、Jeong-Hee Lee、Mi-Sook Yoo、Mi-Jeong Kim、Sea-hoon Choi、Sang-sup Jew

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.041

  日期：2004.5

  Practical synthesis of (+/-)-alpha-alkylserines and tert-butyl benzamidoacrylate from tert-butyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate (6) were developed. The alpha-alkylation and beta-elimination of 6 are dramatically dependent upon base conditions. The phase-transfer catalytic condition bearing solid KOH in toluene gives alpha-alkylation (up to >99%), and t-BuOK in DMF gives beta-elimination (98%). (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• PROCESS FOR PRODUCTION OF SERINE DERIVATIVE, AND PROTEIN FOR USE IN THE PROCESS
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2239335B1

  公开（公告）日：2013-02-27
• US8372607B2
  申请人：——

  公开号：US8372607B2

  公开（公告）日：2013-02-12