(+)-lupanine (6R,7S,9S,11S) | 486-87-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+)-lupanine (6R,7S,9S,11S)
• 英文别名: (+)-2-oxosparteine；(+)-lupanine；Lupanine；dodecahydro-7,14-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-4-one；2-Oxo-11α-spartein；Lupanin；(2R,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
• CAS: 486-87-3；486-88-4；550-90-3；2665-89-6；4356-43-8；26438-61-9；72074-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: JYIJIIVLEOETIQ-CLRIEMFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76°
• 比旋光度：
  D26 +39° (c = 0.77); D26 +65.9° (c = 3.4 in abs ethanol)
• 沸点：
  396.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-lupanine (6R,7S,9S,11S) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以85%的产率得到(-)-sparteine
  参考文献：
  名称：

  关于（+）- sparteine（pachycarpine）在大鼠体内的立体定向羟基化

  摘要：

  Pachycarpine (4) 是羽扇豆生物碱 (-) - sparteine (1) 的光学对映体，由 (-) - 羽扇豆碱合成，并在大鼠中研究其代谢。色谱纯化后，立体化学均一的(+)-(4S)-羟基sparteine(7)可通过质谱和高场核磁共振光谱鉴定为主要的尿液代谢物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220704
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diaminopentane dihydrochloride 在 Lupinus polyphyllus plant 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 狭叶碱 、 (+)-lupanine (6R,7S,9S,11S) 、 (+)-13α-hydroxylupanine
  参考文献：
  名称：

  Robins, David J.; Sheldrake, Gary N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 8, p. 2101 - 2120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of the lupine alkaloids. II. Sparteine and lupanine
  作者：W. Marek Golebiewski、Ian D. Spenser

  DOI：10.1139/v88-280

  日期：1988.7.1

  Contrary to predictions based on earlier observations, it is now found that label from DL-[6-¹⁴C]lysine and from [6-¹⁴C]-Δ¹-piperideine does not enter the three C₅ segments of lupanine with equal efficiency. One of the C₅ segments is labelled at a significantly higher level than the other two C₅ segments, which show identical levels of labelling. A new biogenetic model is proposed, which is consistent with these new findings as well as with all other regio- and stereochemical evidence on the mode of incorporation of precursors that is available.

  与基于早期观察的预测相反，现在发现来自DL-[6-¹⁴C]赖氨酸和[6-¹⁴C]-Δ¹-哌啶醛的标记并不以相同效率进入吕植碱的三个C₅片段。其中一个C₅片段的标记水平明显高于另外两个C₅片段，而这两个C₅片段的标记水平相同。提出了一个新的生物合成模型，该模型与这些新发现以及所有其他有关前体物质的结构和立体化学证据的模式的相关性一致。
• Ebner, Thomas; Lackner, Helmut; Remberg, Gerd, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 197 - 202
  作者：Ebner, Thomas、Lackner, Helmut、Remberg, Gerd、Meese, Claus O.

  DOI：——

  日期：——
• Boczon, Wladyslaw, Bulletin of the Polish Academy of Sciences, Chemistry, <hi>1988</hi>, vol. 36, # 1-2, p. 21 - 36
  作者：Boczon, Wladyslaw

  DOI：——

  日期：——
• Robins, David J.; Sheldrake, Gary N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 8, p. 2101 - 2120
  作者：Robins, David J.、Sheldrake, Gary N.

  DOI：——

  日期：——
• Über die stereospezifische Hydroxylierung von (+)-Spartein (Pachycarpin) bei der Ratte
  作者：Thomas Ebner、Michel Eichelbaum、Peter Fischer、Claus O. Meese

  DOI：10.1002/ardp.19893220704

  日期：——

  Pachycarpin (4), der optische Antipode des Lupinenalkaloids (−)‐Spartein (1), wurde aus (−)‐Lupanin synthetisiert und sein Metabolismus in der Ratte untersucht. Als Urinhauptmetabolit konnte nach chromatographischer Reinigung stereochemisch einheitliches (+)‐(4S)‐Hydroxyspartein (7) durch Massenspektrometrie und Hochfeld‐NMR‐Spektroskopie identifiziert werden.

  Pachycarpine (4) 是羽扇豆生物碱 (-) - sparteine (1) 的光学对映体，由 (-) - 羽扇豆碱合成，并在大鼠中研究其代谢。色谱纯化后，立体化学均一的(+)-(4S)-羟基sparteine(7)可通过质谱和高场核磁共振光谱鉴定为主要的尿液代谢物。

表征谱图