N-carbobenzoxy-L-aspartic acid amide | 23632-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-L-aspartic acid amide
• 英文别名: Cbz-Asp-NH2；N²-benzyloxycarbonyl-L-isoasparagine；N²-Benzyloxycarbonyl-L-isoasparagin；N~2~-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-alpha-asparagine；(3S)-4-amino-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 23632-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: AXOUDXRCOBYEFV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-aspartic acid amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-2-[2-[(3S)-4-amino-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxyacetyl]oxy-3-cyclopropyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类化合物的合成5.多西紫杉醇的3'-去苯基-3'-环丙基类似物的新型水溶性前药的合成和评价。

  摘要：

  由10-脱乙酰基浆果赤霉素III合成了多西他赛的新型3'-去苯基-3'-环丙基类似物。评估了新的类紫杉醇对几种人类肿瘤细胞系的细胞毒性，并具有约。抗人结肠癌细胞系（WiDr和Colon 320）的活性是多西他赛的20倍。该紫杉烷被转化为其水溶性前药，其具有带有间隔基的2'-取代的氨基酸衍生物。该前药在盐水中具有良好的溶解性，并且比多西他赛对小鼠的B 16黑色素瘤具有更强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00257-7
• 作为产物：
  描述：

  N²-benzyloxycarbonyl-DL-isoasparagine 在 辛可宁 作用下， 生成 N-carbobenzoxy-L-aspartic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Adembri; Ghelardoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1763,1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Designing nootropic dipeptides using an evolutionary-genetic approach
  作者：T. A. Gudasheva、S. S. Trofimov、A. A. Morozova、S. V. Nikitin、R. U. Ostrovskaya、T. A. Voronina、S. B. Seredenin

  DOI：10.1007/s11094-006-0049-z

  日期：2006.1

  A novel approach to the search for the new groups of biologically active peptides is developed, which is based on the selection of point mutants with respect to noncritical amino acid residues. Using a gene site encoding the arginine vasopressin AVP(4–5) sequence, which corresponds to the pGlu-Asn-NH2 nootropic dipeptide, three point mutants with respect to Asn (pGlu-Ser-NH2, pGlu-Asp-NH2, and pGlu-His-NH2) have been synthesized. The first two peptides (corresponding to transitions of the 1st and 2nd bases, respectively) display nootropic activity in the passive avoidance test in rats at a dose of 0.1 mg/kg (i.p.). The last peptide (corresponding to a transversion of the 1st base) proved to be inactive. Both active peptides exhibit electronic and structural differences from the parent dipeptide: pGlu-Asp-NH2 bears a negative charge and contains a primary alcohol group instead of the amide moiety. Using the proposed method, it is possible to create genetically related analogs of well-known neuropeptides with substantially different structures.

  提出了一种筛选生物活性多肽新家族的新方法，该方法基于对非关键氨基酸残基的点突变进行筛选。利用编码精氨酸加压素AVP(4-5)序列的基因位点，该序列对应于吡咯烷-天冬酰胺-NH2新型二肽，合成了三种关于天冬酰胺的点突变体（吡咯烷-丝氨酸-NH2、吡咯烷-天冬氨酸-NH2和吡咯烷-组氨酸-NH2）。前两种肽（分别对应于第一和第二碱基的转换）在被动回避测试中对大鼠显示出新型活性，剂量为0.1 mg/kg（腹腔注射）。最后一种肽（对应于第一碱基的颠换）被证明是无活性的。两种活性肽与母体二肽在电子和结构上存在差异：吡咯烷-天冬氨酸-NH2带负电荷，并含有一个一级醇基团，而不是酰胺部分。使用所提出的方法，可以创建结构明显不同的已知神经肽的基因相关类似物。
• Enzymatic C-terminal amidation of amino acids and peptides
  作者：Timo Nuijens、Elena Piva、John A.W. Kruijtzer、Dirk T.S. Rijkers、Rob M.J. Liskamp、Peter J.L.M. Quaedflieg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.039

  日期：2012.7

  enzymatic approaches for the conversion of semi-protected amino acid and peptidyl C-terminal α-carboxylic acids into their corresponding amides. In the first approach, the lipase Candida antarctica lipase-B (Cal-B), and in the second approach, the protease Subtilisin A, are used, respectively. We found that by using the ammonium salt of the α-carboxylic acid instead of separate ammonia sources, the enzymatic

  在本文中，我们描述了两种通用且高产的酶促方法，可将半保护的氨基酸和肽基C末端α-羧酸转化为它们相应的酰胺。在第一种方法中，分别使用脂肪酶南极假丝酵母脂肪酶-B（Cal-B），在第二种方法中，分别使用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶A。我们发现，通过使用α-羧酸的铵盐代替单独的氨源，酶促酰胺化反应的进行速度大大加快，而没有副反应，并且使产物收率接近定量。
• Regioselective Amidation of Aspartic and Glutamic Acid
  作者：Kee-In Lee、Jae Hak Kim、Kwang-Youn Ko、Wan-Joo Kim

  DOI：10.1055/s-1991-26610

  日期：——

  The synthesis of N-protected aspartic 1-amide and glutamic 1-amide from aspartic and glutamic acids via regioselective amidation of intermediate 5-oxazolidinone derivatives with aqueous ammonia or amine is described.

  本发明描述了以天冬氨酸和谷氨酸为原料，通过 5-oxazolidinone 衍生物中间体与水氨或胺的区域选择性酰胺化反应，合成 N 保护的天冬 1-酰胺和谷氨酸 1-酰胺的过程。
• Identification of Asparaginyl and Glutaminyl Residues in endo Position in Peptides by Dehydration-Reduction¹
  作者：Charlotte Ressler、D. V. Kashelikar

  DOI：10.1021/ja00961a032

  日期：1966.5
• Bergmann; Zervas, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1192,1198
  作者：Bergmann、Zervas

  DOI：——

  日期：——