methyl (S)-4-amino-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanoate | 51163-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-amino-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsaeure-β-methylester-α-amid；N-Benzyloxycarbonyl-L-isoasparagin-methylester；N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsaeure-β-methylester-α-amid；N²-benzyloxycarbonyl-L-isoasparagine methyl ester；N²-Benzyloxycarbonyl-L-isoasparagin-methylester；methyl (3S)-4-amino-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 51163-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: MIYFFPQOLUXZCQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-amino-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanoate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-benzyloxycarbonylamino-3-thiazol-2-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。五、博曲霉素中β(2-噻唑基)-β-丙氨酸的合成及绝对构型

  摘要：

  为了获得具有旋光活性的β-(2-噻唑基)-β-丙氨酸，将N-酰基-L-天冬氨酸α-硫代酰胺-β-甲酯与溴乙缩醛缩合，但由此获得的氨基酸未见明显光学活性。然而，外消旋氨基酸可以通过用马铃薯碱处理其邻苯二甲酰衍生物而分解为其对映体。因此，(+)-氨基酸，肉毒杆菌素的一种成分，以纯净的状态被分离出来；通过检查其光学行为，确定它属于 L 系列。证明该氨基酸在肉毒杆菌素酸水解条件下容易外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.151
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-aspartic acid 4-methyl ester 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-4-amino-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Blaise反应引起的氨基酸同系化：氮杂环的新进入

  摘要：

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo900324d

文献信息

• Reductive coupling of aliphatic cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by low-valent titanium: Synthesis of 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones, 6-diarylmethyl-2-pyridones, and ω-(diarylmethylene)lactams
  作者：Naoki Kise、Syn Kinameri、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.013

  日期：2019.6

  The reductive coupling of cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by Zn-TiCl4 in THF and subsequent acid-catalyzed dehydration gave 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones A, 6-diarylmethyl-2-pyridones B, and ω-(diarylmethylene)lactams C. In a similar manner, 3-((benzyloxy)carbonyl)amino substituted A, B, and C were synthesized from the corresponding 3-((benzyloxy)carbonyl)amino cyclic

  在THF中通过Zn-TiCl 4将环酰亚胺和ω-氨基酯与二苯甲酮还原偶合，然后酸催化脱水，得到5-二芳基亚甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮A，6-二芳基甲基-2-吡啶酮B，和ω-（二芳）内酰胺ç。以类似的方式，由相应的3-（（苄氧基）羰基）氨基环状酰亚胺和ω-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-合成3-（（苄氧基）羰基）氨基取代的A，B和C。由L-天冬氨酸和L-谷氨酸制备的酰胺基酯。另外，4-和5-（（苄氧基）羰基）氨基取代的C还通过相同的方法分别从分别由L-天冬酰胺和L-谷氨酰胺制备的2-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-酰胺基酯中获得了α-己内酰胺。
• Bergmann; Zervas, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1192,1198
  作者：Bergmann、Zervas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant evaluation of a series of (R)- and (S)-N-Cbz-α-aminoglutarimide and succinimide
  作者：Minsoo Park、Jaewon Lee、Jongwon Choi

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00220-x

  日期：1996.6

  A series of (R)- and (S)-N-Cbz-alpha-aminoimides(1 and 2) were synthesized and were investigated their anticonvulsant activities in the MES and PTZ test, and determined the neurotoxicities. The most active compound among them was (S)-N-Cbz-alpha-amino-N-methyl glutarimide(ld) and the ED(50) value in the MES test was 36.1 mg/kg and the ED(50) value in the PTZ test was 12.5 mg/kg. In the rotorod test for neurotoxicity, the TD50 value was 62.5 mg/kg. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Grzonka,Z., Roczniki Chemii, 1973, vol. 47, p. 1401 - 1406
  作者：Grzonka,Z.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of .alpha.-cyanoamino acids. .alpha.-Cyanoglycine, L-.beta.-cyano-.beta.-alanine, and L-.gamma.-cyano-.gamma.-aminobutyric acid
  作者：Charlotte Ressler、G. R. Nagarajan、Makoto Kirisawa、D. V. Kashelikar

  DOI：10.1021/jo00824a024

  日期：1971.12