1-乙酰基-2-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 | 87066-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2-甲氧基-2H-吲哚-3-酮
• 英文名称: 1-acetyl-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-methoxyindolin-3-one；2-methoxyindol-3-one；1-acetyl-2-methoxy-2H-indol-3-one
• CAS: 87066-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: WFXSQCCFTHSZRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[2-methoxy-3-[(1Z,3E)-3-methyl-2-trimethylsilyloxyundeca-1,3-dienyl]indol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Antioxidant Alkaloid Carazostatin via Electrocyclic Ring Closure of 3-Butadienyl-2-methoxyindole

  摘要：

  Total synthesis of the naturally occurring antioxidant carazostatin was accomplished by an efficient method, Wittig reaction of 2-methoxyindol-3-one followed by electrocyclic reaction of 3-(1,3-butadienyl)indole.

  DOI：

  10.3987/com-00-8940
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-acetyl-3-hydroxy-2-methoxyindoline 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到1-乙酰基-2-甲氧基-2H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1-酰基吲哚与过氧化钼络合物 (MoO5·HMPA) 的氧化：1-酰基-反式-和顺-2,3-二羟基吲哚啉衍生物的制备

  摘要：

  在甲醇中用 MoO5·HMPA 氧化 1-酰基吲哚，得到 1-酰基-反式和顺-2,3-二羟基二氢吲哚衍生物的混合物，收率良好，而 1-酰基-2-取代的吲哚被氧化成相应的 2-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.855

文献信息

• First Total Synthesis of Dragmacidin A via Indolylglycines
  作者：Tomomi Kawasaki、Hidetaka Enoki、Ken Matsumura、Miho Ohyama、Masato Inagawa、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/ol006394g

  日期：2000.9.1

  The first total synthesis of dragmacidin A has been accomplished using condensation of two indolylglycines followed by cyclization and reduction. The general and practical method for synthesis of indolylglycines via Wittig reaction, azide addition, and reduction from indolin-3-ones is also described.

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。
• Novel Synthesis of Optically Pure Indolylglycinols Using Lipase-Mediated Resolution
  作者：Tomomi Kawasaki、Takashi Kouko、Jun-ichi Kobayashi、Asami Ohta、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1055/s-2004-831217

  日期：——

  Optically pure indolylglycinols were prepared from indolin-3-ones through lipase-mediated kinetic resolution of 2-azido-2-(indol-3-yl)ethyl acetates.

  通过脂肪酶介导的 2-叠氮-2-（吲哚-3-基）乙酸乙酯动力学解析，从吲哚啉-3-酮制备出光学纯度极高的吲哚基甘氨醇。
• OXIDATION OF 1-ACYLINDOLES WITH MOLYBDENUM PEROXO COMPLEX (MoO₅·HMPA): PREPARATION OF 1-ACYL-<i>trans</i>- AND<i>cis</i>-2,3-DIHYDROXYINDOLINE DERIVATIVES
  作者：Tomomi Kawasaki、Chun-Sheng Chien、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1246/cl.1983.855

  日期：1983.6.5

  Oxidation of 1-acylindoles with MoO5·HMPA in methanol gave a mixture of 1-acyl-trans- and cis-2,3-dihydroxyindoline derivatives in good yields, while 1-acyl-2-substituted indole was oxidized to a corresponding 2-hydroxyindoxyl.

  在甲醇中用 MoO5·HMPA 氧化 1-酰基吲哚，得到 1-酰基-反式和顺-2,3-二羟基二氢吲哚衍生物的混合物，收率良好，而 1-酰基-2-取代的吲哚被氧化成相应的 2-羟基吲哚。
• A new efficient synthesis of the 3-methoxycarbazole alkaloid hyellazole
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/c39890000043

  日期：——

  A short synthesis of hyellazole (1) based on a new method of benzannelation of indoles which involves cyclization of 3-buta -1,3-dienylindole (6) is described.

  描述了基于吲哚苯甲酰化的新方法的短合成的hyellazole（1），该方法涉及3-丁-1,3-二烯基吲哚（6）的环化。
• (Z)-stereoselective Wittig olefination of 2-oxygenated indol-3(2H)-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Hiroaki Ohtsuka、Hiroshi Sato、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19900001101

  日期：——

  The Wittig reaction of 1-acetyl-2-methoxy-(1) and 1 -acetyl-2-hydroxyindol-3(2H)-one (2) with stabilized and semistabilized ylides gave predominantly 3-alkylidenedihydroindoles (4), (7), and (13) with (Z)-stereochemistry. When the Wittig reaction was carried out under more drastic conditions, the Wittig products (4) and (7) isomerized to afford 3-alkylindoles (5) and the indol-2-one (8), respectively

  1-乙酰基-2-甲氧基-（1）和1-乙酰基-2-羟基吲哚-3（2 H）-one（2）与稳定和半稳定化的伊利德基的Wittig反应主要产生3-亚烷基二氢吲哚（4），（7）和（13）具有（Z）-立体化学。当在更剧烈的条件下进行维蒂希反应时，维蒂希产物（4）和（7）被异构化，分别得到3-烷基吲哚（5）和吲哚-2-酮（8）。还描述了这些异构化。