2-(9,10-Dihydro-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-dioxo-3-anthrylmethyl)-3-oxovaleriansaeure-ethylester | 75963-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(9,10-Dihydro-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-dioxo-3-anthrylmethyl)-3-oxovaleriansaeure-ethylester
• CAS: 75963-95-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₈
• 分子量: 440.45
• InChiKey: CENKABSRIQDPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,10-Dihydro-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-dioxo-3-anthrylmethyl)-3-oxovaleriansaeure-ethylester 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1,4-Dihydroxy-5-methoxy-3-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  分子内Marschalk反应合成蒽环-XXVII蒽环：合成feudomycinones和rhodomycinones

  摘要：

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91521-2
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetoxy-1,5-dimethoxy-9,10-anthrachinon 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(9,10-Dihydro-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-dioxo-3-anthrylmethyl)-3-oxovaleriansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素，十五。区域和立体选择性合成分子内α，β和Rhodomycinoneü分子内Marschalk-Cyclisierung

  摘要：

  明镜selektive舒茨DER Phenolgruppen的C-1 UND C-5 DES -1,4,5-三羟基-9,10- anthrachinons（7A）卡恩黚DAS Boroacetat III erreicht werden UND liefert DAS Monoacetat 7b中，gefolgt冯Methylierungつ7D UND Verseifung祖7e。死Hydroxymethylierung冯7E，KettenverlängerungUND Entmethylierung ergibt DAS酮10c中，DAS MIT lithiiertem 1,3-二噻烷的Zumα-Hydroxydithioacetal 11A reagiert。DERα-Hydroxyaldehyd 11E wird黚死亚砜的11b / 11c的UND DAS二甲基乙缩醛11D erhalten

  DOI：

  10.1002/cber.19801130915