8-ethyl-6,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenequinone | 64278-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-ethyl-6,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenequinone
• 英文别名: 8-Ethyl-6,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenchinon；8-Ethyl-6,11-dihydroxy-1-methoxytetracene-5,12-dione
• CAS: 64278-65-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₅
• 分子量: 348.355
• InChiKey: DFLTUDSJCPGFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(9,10-Dihydro-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-dioxo-3-anthrylmethyl)-3-oxovaleriansaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 、 溴 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 8-ethyl-6,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  分子内Marschalk反应合成蒽环-XXVII蒽环：合成feudomycinones和rhodomycinones

  摘要：

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91521-2

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, XIV. Synthese neuer Derivate des Daunomycinons und des β‐Rhodomycinons
  作者：Karsten Krohn、Klaus Tolkiehn

  DOI：10.1002/cber.19801130914

  日期：1980.9

  Retrodienreaktion erhalten. 4-Desmethoxy-2,3-dimethyldaunomycinon (10) wird in einer ähnlichen Reaktion von 2 mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien und Oxidation gebildet. Andere Seitenketten können durch Reaktion des Ketols 1 mit Grignard-Reagentien wie Hexinylmagnesiumbromid zu 13 und 14 – die weiter zu den tetracyclischen Anthracyclinonen 19 und 20 umgeformt werden können – oder mit Ethylmagnesiumbromid zu 17 und

  2-甲氧基十二烷醛（8）和3-甲氧基十二烷醛（9）联苯二胺2 mit 1,3-二甲氧基-1,3-环己二烯酮氧化和还原二萘醚。4-去甲氧基-2,3- dimethyldaunomycinon（10）在wird einerähnlichenReaktion冯2 MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯UND氧化gebildet。Andere Seitenkettenkönnendukch Reaktion des Ketols 1 mit Grignard-Reagentien whe Hexinylmagnesiumbromid zu 13和14 – weiter zu den tetracyclischen Anthracyclinonen 19和20 umgeformt werdenkönnen– oder mit Ezuylmagnesiumbromid17 UND 18 eingefü
• Synthetic anthracyclinones-XXVII anthracyclinones by intramolecular marschalk reaction
  作者：Karsten Krohn、Wahyudi Priyono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91521-2

  日期：1984.1

  1,4,5-Trihydroxy-9,10-anthraquinone is transformed regioselectively to the α-hydroxy dichlorides 18-21, which are cyclized to yield predominantely the naturally configurated 9,10-trans-diols 1,3,26, and 27 (80 to 96% d.e.). The monotrifluoroacetates 38-40 derived from the trans-diols are hydroxylated via bromination at C-7 to yield almost exclusively the 7,9-cis-9,10-trans-triols α1-rhodomycinone (4)

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。