rac-7-Epi-γ-rhodomycinon | 5115-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: rac-7-Epi-γ-rhodomycinon
• 英文别名: 10-Epi-γ-Rhodomycinon；(9R,10S)-9-ethyl-4,6,9,10,11-pentahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 5115-18-4；17514-35-1；31056-73-2；63640-63-1；76023-10-4；100064-16-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: IYYYSIPRDYPSFJ-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  623.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-7-Epi-γ-rhodomycinon 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到cis 3a-Ethyl-3a,4,5,7,12,13b-hexahydro-6,8,13-trihydroxy-2,2-dimethylnaphthaceno<1,2-d>-1,3-dioxol-7,12-dion
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素，十五。区域和立体选择性合成分子内α，β和Rhodomycinoneü分子内Marschalk-Cyclisierung

  摘要：

  明镜selektive舒茨DER Phenolgruppen的C-1 UND C-5 DES -1,4,5-三羟基-9,10- anthrachinons（7A）卡恩黚DAS Boroacetat III erreicht werden UND liefert DAS Monoacetat 7b中，gefolgt冯Methylierungつ7D UND Verseifung祖7e。死Hydroxymethylierung冯7E，KettenverlängerungUND Entmethylierung ergibt DAS酮10c中，DAS MIT lithiiertem 1,3-二噻烷的Zumα-Hydroxydithioacetal 11A reagiert。DERα-Hydroxyaldehyd 11E wird黚死亚砜的11b / 11c的UND DAS二甲基乙缩醛11D erhalten

  DOI：

  10.1002/cber.19801130915
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8-Trihydroxy-2-[3-hydroxy-3-(1-oxo-1λ4-[1,3]dithian-2-yl)-pentyl]-anthraquinone 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 rac-7-Epi-γ-rhodomycinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素，十五。区域和立体选择性合成分子内α，β和Rhodomycinoneü分子内Marschalk-Cyclisierung

  摘要：

  明镜selektive舒茨DER Phenolgruppen的C-1 UND C-5 DES -1,4,5-三羟基-9,10- anthrachinons（7A）卡恩黚DAS Boroacetat III erreicht werden UND liefert DAS Monoacetat 7b中，gefolgt冯Methylierungつ7D UND Verseifung祖7e。死Hydroxymethylierung冯7E，KettenverlängerungUND Entmethylierung ergibt DAS酮10c中，DAS MIT lithiiertem 1,3-二噻烷的Zumα-Hydroxydithioacetal 11A reagiert。DERα-Hydroxyaldehyd 11E wird黚死亚砜的11b / 11c的UND DAS二甲基乙缩醛11D erhalten

  DOI：

  10.1002/cber.19801130915

文献信息

• Synthetic anthracyclinones-XXVII anthracyclinones by intramolecular marschalk reaction
  作者：Karsten Krohn、Wahyudi Priyono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91521-2

  日期：1984.1

  1,4,5-Trihydroxy-9,10-anthraquinone is transformed regioselectively to the α-hydroxy dichlorides 18-21, which are cyclized to yield predominantely the naturally configurated 9,10-trans-diols 1,3,26, and 27 (80 to 96% d.e.). The monotrifluoroacetates 38-40 derived from the trans-diols are hydroxylated via bromination at C-7 to yield almost exclusively the 7,9-cis-9,10-trans-triols α1-rhodomycinone (4)

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。
• Krohn, Karsten; Behnke, Bert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1818 - 1838
  作者：Krohn, Karsten、Behnke, Bert

  DOI：——

  日期：——
• Synthetische Anthracyclinone, XV. Regio‐ und stereoselektive Synthese der α‐, β‐ und γ‐Rhodomycinone über intramolekulare Marschalk‐Cyclisierung
  作者：Karsten Krohn、Bert Behnke

  DOI：10.1002/cber.19801130915

  日期：1980.9

  Der selektive Schutz der Phenolgruppen an C-1 und C-5 des 1,4,5-Trihydroxy-9,10-anthrachinons (7a) kann über das Boroacetat III erreicht werden und liefert das Monoacetat 7b, gefolgt von Methylierung zu 7d und Verseifung zu 7e. Die Hydroxymethylierung von 7e, Kettenverlängerung und Entmethylierung ergibt das Keton 10c, das mit lithiiertem 1,3-Dithian zum α-Hydroxydithioacetal 11a reagiert. Der α-Hydroxyaldehyd

  明镜selektive舒茨DER Phenolgruppen的C-1 UND C-5 DES -1,4,5-三羟基-9,10- anthrachinons（7A）卡恩黚DAS Boroacetat III erreicht werden UND liefert DAS Monoacetat 7b中，gefolgt冯Methylierungつ7D UND Verseifung祖7e。死Hydroxymethylierung冯7E，KettenverlängerungUND Entmethylierung ergibt DAS酮10c中，DAS MIT lithiiertem 1,3-二噻烷的Zumα-Hydroxydithioacetal 11A reagiert。DERα-Hydroxyaldehyd 11E wird黚死亚砜的11b / 11c的UND DAS二甲基乙缩醛11D erhalten