(Z)-oct-2-en-4-ol | 22287-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-oct-2-en-4-ol
• 英文别名: (Z)-2-octen-4-ol；(2Z)-octen-4-ol；Z-2-octen-4-ol；oct-2c-en-4-ol；cis-Oct-2-en-4-ol；cis-2-Octen-4-ol
• CAS: 22287-00-9
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: WGDUEFYADBRNKG-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-oct-2-en-4-ol 在 Bu3SnAlEt2 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-oct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Corey, L. D.; Singh, S. M.; Oehlschlager, A. C., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1821 - 1827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hex-1-enyl(trimethyl)silane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-oct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧硅烷与金属化的烷基芳基砜的反应。烯丙醇的新方法

  摘要：

  锂化的烷基芳基砜（- ）与α，β-环氧硅烷（）反应生成O-三甲基甲硅烷基烯丙基醇（- ），主要是Z异构体。BF 3辅助反应，然后用nBu 4 NF处理加合物，得到烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87917-4

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Introduction of Secondary Alkyl Groups to Electron-Deficient Arenes through Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Yusuke Makida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201200809

  日期：2012.4.23

  Copper‐catalyzed allylic alkylation of azoles, a pyridine N‐oxide, and fluoroarenes with secondary allylic phosphates proceeded under mild reaction conditions with excellent γ‐E‐selectivity. The reactions with enantioenriched allylic phosphates proceeded with 1,3‐anti stereoselectivity to generate an allylic stereogenic center at the position α to the aromatic ring.

  铜催化的唑类，吡啶N-氧化物和氟代芳烃与仲烯丙基磷酸的烯丙基烷基化反应在温和的反应条件下以优异的γ- E选择性进行。与对映体富集的烯丙基磷酸酯的反应以1,3-抗立体选择性进行，以在芳环的α位生成烯丙基立体异构中心。
• Chirality Transfer in Gold(I)-Catalysed Direct Allylic Etherifications of Unactivated Alcohols: Experimental and Computational Study
  作者：Graeme Barker、David G. Johnson、Paul C. Young、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201501607

  日期：2015.9.21

  necessary to ensure efficient and general chirality transfer. Computational studies suggest that the efficiency of chirality transfer is linked to the aggregation of the alcohol nucleophile around the reactive π‐bound Au–allylic ether complex. With a single alcohol nucleophile, a high degree of chirality transfer is predicted. However, if three alcohols are present, alternative proton transfer chain mechanisms

  金（I）催化的直接烯丙基醚化已成功进行手性转移，得到对映体富集的，γ取代的仲烯丙基醚。我们的研究包括完整的底物范围的筛查，以确定取代基对手性转移的区域选择性，立体选择性和效率的影响，以及控制实验，以阐明手性转移过程的机理精妙之处。至关重要的是，发现必须添加分子筛以确保有效和普遍的手性转移。计算研究表明，手性转移的效率与反应性π键金-烯丙基醚复合物周围的醇亲核试剂的聚集有关。使用单个醇亲核试剂，可以预测高度的手性转移。然而，
• Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Direct Allylic Alkylation of Terminal Alkynes: Synthesis of Skipped Enynes
  作者：Yusuke Makida、Yurie Takayama、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201300785

  日期：2013.5.10

  Skipping out: The title reaction using internal secondary allylic phosphates proceeded with excellent γ regioselectivity and E stereoselectivity to give skipped enynes. Enantioenriched secondary allylic phosphates proceeded with 1,3‐anti stereochemistry to afford the corresponding chiral 1,4‐enynes, which were used for various derivatizations and the formal total synthesis of a GnRH antagonist. phen=1

  跳过：使用内部仲烯丙基磷酸酯的标题反应以优异的γ区域选择性和E 立体选择性进行，得到跳过的烯炔。富含对映体的仲烯丙基磷酸酯经过1,3-抗立体化学反应，得到相应的手性1,4-烯炔，可用于各种衍生化反应和GnRH拮抗剂的正式全合成。phen = 1,10-菲咯啉。
• On the Mechanism of Organoaluminum-Promoted Claisen Rearrangement of Allylic Vinyl Ethers
  作者：Katsumasa Nonoshita、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.541

  日期：1992.2

  The organoaluminum-promoted Claisen rearrangement of allylic vinyl ethers has been mechanistically studied by two sets of experiments and the observed Z and E selectivity is best accounted for by two possible chair-like structures with R substituents axial and equatorial, respectively.

  通过两组实验对有机铝促进的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排进行了机械研究，观察到的 Z 和 E 选择性最好由两种可能的椅子状结构来解释，其中 R 取代基分别为轴向和赤道。
• Stereo- and regioselectivity in iodo diol formation from acyclic allylic alcohols
  作者：A. Richard Chamberlin、Robert L. Mulholland

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80012-5

  日期：1984.1

  with a variety of acyclic allylic alcohols was investigated. Both aqueous iodine and acetylhypoiodite convert certain alkenols into iodo diols and acetoxy iodo alcohols, respectively, with regio- and stereoselectivities as high as 99%. Protection of the alcohol group lowers the selectivity only slightly. Structural factors that control the regioselectivity ofiodohydrin formation in these substrates

  研究了亲电试剂与各种无环烯丙基醇的反应。碘水溶液和乙酰次碘水溶液都将某些烯醇分别转化为碘二醇和乙酰氧基碘醇，其区域和立体选择性高达99％。醇基的保护仅稍微降低了选择性。已经描述了控制这些底物中碘醇形成的区域选择性的结构因素。一些碘代二醇已被脱碘，说明了一个简单的两步程序即可将烯丙基醇转化为苏-1，3-二醇。